Synthesis of Oximinotyrosine-Derived Marine Natural Products

Abstract

This review article gives a detailed account on the synthesis of oximinotyrosine-derived marine natural products from sponges of the order Verongida. Oxidation of the amino group of the underlying bromotyrosine building block to the oxime gives rise to unique chemistry. One of the key features of the peptide-like bromotyrosine compounds is their ability to undergo cyclization to spiroisoxazolines and to form diaryl ether linkages.

1 Introduction

2 Open-Chain α-Oximinoamides

2.1 Psammaplin A

2.2 Spermatinamine, Purealidin, Verongamine

2.3 Psammaplysenes

3 Macrocyclic α-Oximinoamides

3.1 Bastadins

3.2 Bastadin Models

4 Spirocyclized α-Oximinoamides

4.1 Aerothionin

4.2 Calafianin

4.3 Purealin A

4.4 Psammaplysin

5 Aeroplysinin-1

6 Summary and Challenges

Key words

marine natural products - bromotyrosine - spirocyclization - diaryl ether - oxime

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