Synthesis of Masked 2-Amino-3-furancarboxaldehydes

Abstract

5′-Substituted 2-(2-amino-3-furanyl)-1,3-dimethyl-1H-benzimidazolium bromides were obtained in excellent yields upon heating (1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)ace­tonitrile with α-bromo ketones in refluxing N,N-dimethylform­amide. Reduction of the prepared quaternary salts with sodium borohydride afforded 5-substituted 3-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)-2-furanamines. The latter were shown to be masked amino aldehydes. Thus, the corresponding 2-amino-3-furancarboxaldehyde phenylhydrazones and semicarbazones were obtained upon treatment with phenylhydrazine and semicarbazide, respectively, whereas condensation with malononitrile yielded 2-substituted 6-aminofuro[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles.

Key words

amino aldehydes - furans - hydrazones - nitriles - reductions

References

• 1 For a review, see: Caluwe P. Tetrahedron  1980,  36:  2359 
• 2a Mansour TS. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  3437 
• 2b Abdelrazek FM. J. Prakt. Chem.  1990,  332:  479 
• 2c Antonov DM. Belen’kiy LI. Dudinov AA. Krayushkin MM. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1994,  30:  393 ; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1994, 450
• 2d Bakavoli M. Feizyzadeh B. Rahimizadeh M. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8965 
• 2e Korte F. Trautner K. Chem. Ber.  1962,  95:  307 
• 2f Temnikova TI. Kovalevskaya RN. Zh. Org. Khim.  1965,  1:  612 
• 2g Blount JF. Coffen DL. Katonak DA. J. Org. Chem.  1978,  43:  3821 
• 3a Jachak M. Mittelbach M. Kriessmann U. Junek H. Synthesis  1992,  275 
• 3b Chu CK. Watanabe KA. Fox JJ. J. Heterocycl. Chem.  1980,  17:  1435 
• 3c Wermeckes B. Beck F. Chem. Ber.  1985,  118:  3771 
• 4a Raulin F. Toupance G. Bull. Soc. Chim. Fr.  1975,  188 
• 4b Jachak M. Kriessmann U. Mittelbach M. Junek H. Monatsh. Chem.  1993,  124:  199 
• 5a Safar P. Cepec P. Povazonek F. Korenova A. Pronayova N. Collect. Czech. Chem. Commun.  1994,  59:  2481 
• 5b Yasuda H. Hagashi T. Midorikawa H. J. Org. Chem.  1970,  35:  1234 
• 5c Offermann W. Eger K. Roth HJ. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1981,  314:  168 
• 5d Metwally NH. Synth. Commun.  2007,  37:  4227 
• 6a Craig JC. Ekwuribe NN. Fu CC. Walker KAM. Synthesis  1981,  303 
• 6b Ramos JM. Tarazi M. Wuest JD. J. Org. Chem.  1987,  52:  5437 
• 6c Katritzky AR. Aslan DC. Oniciu DC. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  2245 
• 6d Lee I.-SH. Jeoung EH. Kreevoy MM. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  2722 
• 6e Lee I.-SH. Jeoung EH. J. Org. Chem.  1998,  63:  7275 
• 7a Tverdokhlebov AV. Denisenko AV. Tolmachev AA. Volovenko YuM. Synthesis  2007,  1811 
• 7b Tverdokhlebov AV. Denisenko AV. Tolmachev AA. Volovenko YuM. Shishkina SV. Shishkin OV. Synthesis  2009,  1265 
• 8 Rudnev MI. Kurbatov VP. Chub NK. Osipov OA. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.)  1988,  58:  2077 ; Zh. Obshch. Khim. 1988, 58, 2334
• 9a Lythgoe DL. McClenaghan I. Ramsden CA. J. Heterocycl. Chem.  1993,  30:  113 
• 9b Volochnyuk DM. Pushechnikov AO. Krotko DG. Sibgatulin DA. Kovalyova SA. Tolmachev AA. Synthesis  2003,  1531 
• 9c Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synthesis  2007,  1861 
• 9d Bhupathy M. Conlon DA. Wells KM. Nelson JR. Reider PJ. Rossen K. Sager JW. Volante RP. Dorsey BD. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  1283 
• 10a Makosza M. Tyrala A. Acta Chem. Scand.  1992,  46:  689 
• 10b Snyder HR. Ebenito FF. J. Heterocycl. Chem.  1966,  3:  202 
• 10c Charvat T. Potacek M. Marek J. Monatsh. Chem.  1995,  126:  333 
• 11a Ganesh T. Kumar CH. Krupadanam GLD. Synth. Commun.  1999,  29:  2069 
• 11b Liberatore A.-M. Schulz J. Favre-Guilmard C. Pommier J. Lannoy J. Pawlowski E. Barthelemy M.-A. Huchet M. Auguet M. Chabrier P.-E. Bigg D. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  1746 
• 12 Sheldrick GM. Acta Crystallogr., Sect. A  2008,  64:  112