Octithiophenes via One-Pot Oxidative Coupling of 4-(ω-Functionalized Alkylsulfanyl)-2,2′-Bithiophenes

Abstract

The oxidative coupling reaction of nitrile-, methyl ester- and amino-functionalized 4-(alkylsulfanyl)-2,2′-bitiophenes with FeCl₃ afforded symmetrical octithiophenes (OTs). These new OTs have solvatochromic properties similar to those reported for poly(w-functionalized alkylsulfanyl)thiophenes and have a potential use in optoelectronic devices. The carboxy-functionalized (obtained through hydrolysis from nitrile and methyl ester functionalized OTs) and the amino-functionalized OTs are also water-soluble as their respective salts. From this and our previous results, the oxidative coupling with FeCl₃ can be proposed as a general method for the synthesis of OTs when the starting materials are 4-(alkylsulfanyl)-, 4-(w-functionalized alkylsulfanyl)-, and 4-alkylsulfanyl-4′-halo-2,2′-bithiophenes.

Key words

oligothiophenes - oxidative coupling - alkylsulfanyl octithiophenes - oligomerization - MS and NMR spectroscopy

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