The Meldrum’s Acid Route to Prodigiosin Analogues

Abstract

3-Methoxy-5-(2-thienyl)thiophene-2-carboxaldehyde and 3-methoxy-l-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde were prepared from the appropriate 3-hydroxypyrrole or 3-hydroxy­thiophene by regioselective O-alkylation and formylation. Condensation of these aldehydes with activated pyrroles in the presence of phosphoryl chloride provides analogues of prodigiosin, which differ from the natural products in the nature of the heteroatoms.

Key words

gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - prodigiosins

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