Carbon-Fluorine Bond Formation for the Synthesis of Aryl Fluorides

Abstract

A selection of carbon-fluorine bond-forming reactions is presented with particular focus on transition-metal-mediated fluorination. A brief summary of conventional fluorination reactions is followed by a discussion of fluorination reactions mediated by palladium and silver. Investigations into the mechanism as well as the conceptual difficulty associated with transition-metal-mediated carbon-fluorine bond formation are presented.

1 Introduction

2 Nucleophilic Fluorination

3 Electrophilic Fluorination

4 Balz-Schiemann Reaction

5 Palladium-Mediated C-X Bond Formation

6 Palladium-Mediated Nucleophilic Fluorination

7 Palladium-Mediated Directed Electrophilic Fluorination

8 Palladium-Mediated Electrophilic Fluorination

9 Silver-Mediated Fluorination

10 Conclusion

Key words

carbon-fluorine bond formation - transition metals - palladium - silver - catalysis

References

• 1a Müller K. Faeh C. Diederich F. Science  2007,  317:  1881 
• 1b Purser S. Moore PR. Swallow S. Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  320 
• 2 Jeschke P. ChemBioChem  2004,  5:  570 
• 3a Phelps ME. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2000,  97:  9226 
• 3b Lasne M.-C. Perrio C. Rouden J. Barré L. Roeda D. Dolle F. Crouzel C. Chemistry of β ⁺ -Emitting Compounds Based on Fluorine-18, In Topics in Current Chemistry   Vol. 222:  Krause W. Springer; Berlin: 2002.  p.201-258  
• 3c Ametamey SM. Honer M. Schubiger PA. Chem. Rev.  2008,  108:  1501 
• 4a Böhm H.-J. Banner D. Bendels S. Kansy M. Kuhn B. Müller K. Obst-Sander U. Stahl M. ChemBioChem  2004,  5:  637 
• 4b Shimizu M. Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  214 
• 4c Hung MH. Farnham WB. Feiring AE. Rozen S. Fluoromonomers and Fluoropolymers, In Fluoropolymers   Plenum Publishing Co.; New York: 1999. 
• 5 O’Hagan D. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  308 
• 6a Smart BE. J. Fluorine Chem.  2001,  109:  3 
• 6b Bondi A. J. Phys. Chem.  1964,  68:  441 
• 6c Chemistry of Organic Fluorine Compounds II   Hudlicky M. Pavlath AE. American Chemical Society; Washington DC: 1995. 
• 6d Rowley M., Hallett D. J., Goodacre S., Moyes C., Crawforth J., Sparey T. J., Patel S., Marwood R., Patel S., Thomas S., Hitzel L., O’Connor D., Szeto N., Castro J. L., Hutson P. H., MacLeod A. M.; J. Med. Chem.; 2001, 44: 1603
• 6e Berkowitz DB. Bose M. J. Fluorine Chem.  2001,  112:  13 
• 6f Tanake F. Fukuse H. Wada H. Fukushima M. Curr. Pharm. Biotechnol.  2000,  1:  137 
• 6g Couturier O. Luxen A. Chatal J.-F. Vuillez J.-P. Rigo P. Hustinx R. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging  2004,  31:  1182 
• 7a Kirk KL. Org. Process Res. Dev.  2008,  12:  305 
• 7b Baudoux J. Cahard D. Org. React.  2007,  69:  347 
• 7c Furuya T. Kuttruff CA. Ritter T. Curr. Opin. Drug Discovery Dev.  2008,  11:  803 
• 8a Beeson TD. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  8826 
• 8b Marigo M. Fielenbach D. Braunton A. Kjærsgaard A. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3703 
• 8c Steiner DD. Mase N. Barbas CF. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3706 
• 9a Hintermann L. Togni A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4359 
• 9b Pihko PM. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  544 
• 9c Hamashima Y. Yagi K. Takano H. Tamás L. Sodeoka M. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14530 
• 9d Ma JA. Cahard D. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  1007 
• 9e Shibata N. Ishimaru T. Nagai T. Kohno J. Toru T. Synlett  2004,  1703 
• For copper-mediated aromatic fluorinations, which are not discussed in this review, see:
• 10a Grushin V. inventors; US Patent  07202388.  (EI DuPont de Nemours & Co) ; Chem. Abstr. 2007, 144, 331137
• 10b Subramanian MA. Manzer LE. Science  2002,  297:  1665 
• 10c Janmanchi KM. Dolbier WR. Org. Process Res. Dev.  2008,  12:  349 
• 11a Adams DJ. Clark JH. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  225 
• 11b Horwitz JP. Tomson AJ. J. Org. Chem.  1961,  26:  3392 
• 11c Barlin GB. Young AC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1972,  1269 
• 11d Pike VW. Aigbirhio FI. Chem. Commun.  1995,  2215 
• 11e Shah A. Pike VW. Widdowson DA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2043 
• 11f Ermert J. Hocke C. Ludwig T. Gail R. Coenen HH. J. Labelled Compd. Radiopharm.  2004,  47:  429 
• 12 Adams DJ. Clark JH. McFarland H. J. Fluorine Chem.  1998,  92:  127 
• 13a Artamkina GA. Egorov MP. Beletskaya IP. Chem. Rev.  1982,  82:  427 
• 13b Terrier F. Chem. Rev.  1982,  82:  77 
• 14 Angelini G. Speranza M. Wolf AP. Shiue C.-Y.
  J. Fluorine Chem.  1985,  27:  177 
• 15 Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2008,  108:  5299 
• 16 Beringer FM. Brierley A. Drexler M. Gindler EM. Lumpkin CC. J. Am. Chem. Soc.  1953,  75:  2708 
• 17 Ross TL. Ermert J. Hocke C. Coenen HH. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8018 
• 18 Yoshida Y. Kimura Y. Chem. Lett.  1988,  17:  1355 
• 19 Sharma RK. Fry JL. J. Org. Chem.  1983,  48:  2112 
• 20 Sun H. DiMagno SG. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  2050 
• 21 Kumai S, Seki T, and Wada A. inventors; JP  04164068.  , (Asahi Glass Co.) ; Chem. Abstr. 1992, 117, 223865
• 22 Sun H. DiMagno SG. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2720 
• 23 Grushin VV. Marshall WJ. Organometallics  2008,  27:  4825 
• 24a Christe KO. Wilson WW. J. Fluorine Chem.  1990,  47:  117 
• 24b Christe KO. Wilson WW. Wilson RD. Bau R. Feng JA. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7619 
• 24c Schwesinger R. Link R. Thiele G. Rotter H. Honert D. Limbach H.-H. Männle F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1991,  30:  1372 
• 24d Schwesinger R. Link R. Wenzl P. Kossek S. Chem. Eur. J.  2006,  12:  438 
• 24e Grushin VV. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  994 
• 25 Adachi K. Ohira Y. Tomizawa G. Ishihara S. Oishi S. J. Fluorine Chem.  2003,  120:  173 
• For examples, see:
• 26a Davis FA. Han W. Murphy CK. J. Org. Chem.  1995,  60:  4730 
• 26b Lal GS. J. Org. Chem.  1993,  58:  2791 
• 26c Differding E. Wehrli M. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  3819 
• 26d Barnette WE. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  452 
• 27 Anbarasan P. Neumann H. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2219 
• 28 Yamada S. Gavryushin A. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2215 
• 29a Bryce MR. Chambers RD. Mullins ST. Parkin A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986,  1623 
• 29b Tius MA. Kawakami JK. Synth. Commun.  1992,  22:  1461 
• 30 Cazorla C. Métay E. Andrioletti B. Lemaire M. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3936 
• 31 Tredwell M. Gouverneur V. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  26 
• 32 Lothian AP. Ramsden CA. Synlett  1993,  753 
• 33 Namavari M. Bishop A. Satyamurthy N. Bida G. Barrio JR. Appl. Radiat. Isot.  1992,  43:  989 
• 34a Barrio JR. Huang SC. Phelps ME. Biochem. Pharmacol.  1997,  54:  341 
• 34b Hoegerle S. Altehoefer C. Ghanem N. Brink I. Moser E. Nitzsche E. Eur. J. Nucl. Med.  2001,  28:  64 
• 35 Balz G. Schiemann G. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1927,  60:  1186 
• 36a Rutherford KG. Redmond W. Rigamonti J. J. Org. Chem.  1961,  26:  5149 
• 36b Sellers C. Suschitzky H. J. Chem. Soc. C  1968,  2317 
• 37 Milner DJ. Synth. Commun.  1992,  22:  73 
• 38a Olah GA. Welch J. J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  208 
• 38b Shinhama K. Aki S. Furuta T. Minamikawa J.-I. Synth. Commun.  1993,  23:  1577 
• 39 Rosenfeld MN. Widdowson DA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1979,  914 
• 40 Laali KK. Gettwert VJ. J. Fluorine Chem.  2001,  107:  31 
• 41 Hartwig JF. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1534 
• 42 For a recent review, see: Brown MJ. Gouverneur V. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  8610 
• 43a Hartwig JF. Inorg. Chem.  2007,  46:  1936 
• 43b Muci AR. Buchwald SL. Practical Palladium Catalysts for C-N and C-O Bond Formation, In Topics in Current Chemistry   Vol. 219:  Miyaura N. Springer-Verlag; Berlin: 2001.  p.131-209  
• 44 Driver MS. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  8232 
• 45 Fujita K.-I. Yamashita M. Puschmann F. Alvarez-Falcon MM. Incarvito CD. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9044 
• 46 Widenhoefer RA. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  6504 
• 47 Culkin DA. Hartwig JF. Organometallics  2004,  23:  3398 
• 48 Furuya T. Ritter T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  10060 
• 49 Watson DA. Su M. Teverovskiy G. Zhang Y. García-Fortanet J. Kinzel T. Buchwald SL. Science  2009,  325:  1661 
• 50 Stille JK. Lau KSY. Acc. Chem. Res.  1977,  10:  434 
• 51 Grushin VV. Chem. Eur. J.  2002,  8:  1006 
• 52a Dixon KR. McFarland JJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1972,  1274 
• 52b Cairns MA. Dixon KR. McFarland JJ. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1975,  1159 
• 53 Mason MR. Verkade JG. Organometallics  1992,  11:  2212 
• 54a Fraser SL. Antipin MYu. Khroustalyov VN. Grushin VV. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  4769 
• 54b Pilon MC. Grushin VV. Organometallics  1998,  17:  1774 
• 55 Marshall WJ. Thorn DL. Grushin VV. Organometallics  1998,  17:  5427 
• 56 Roe DC. Marshall WJ. Davidson F. Soper PD. Grushin VV. Organometallics  2000,  19:  4575 
• 57 Grushin VV. Organometallics  2000,  19:  1888 
• 58 Grushin VV. Marshall WJ. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12644 
• 59a Kamer PCJ. van Leeuwen PWNM. Reek JNH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  895 
• 59b Yin J. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6043 
• 59c Zuideveld MA. Swennenhuis BHG. Boele MDK. Guari Y. van Strijdonck GPF. Reek JNH. Kamer PCJ. Goubitz K. Fraanje J. Lutz M. Spek AL. van Leeuwen PWNM. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2002,  2308 
• 60 Grushin VV. Marshall WJ. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  918 
• 61 Yandulov DV. Tran NT. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1342 
• 62a Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals   Beller M. Bolm C. Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
• 62b Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Three Volumes   Cornils B. Herrmann WA. Wiley-VCH; Weinheim: 2002. 
• 63a McGuinness DS. Green MJ. Cavell KJ. Skelton BW. White AH. J. Organomet. Chem.  1998,  565:  165 
• 63b McGuinness DS. Saendig N. Yates BF. Cavell KJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  4029 
• 63c Lewis AKdeK. Caddick S. Cloke FGN. Billingham NC. Hitchcock PB. Leonard J. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10066 
• 63d Crudden CM. Allen DP. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2247 
• 63e Cavell KJ. McGuinness DS. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  671 
• 64a Hartwig JF. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  852 
• 64b Hartwig JF. Synlett  2006,  1283 
• 65 Smith MB. March J. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure   Wiley-Interscience; New York: 2001. 
• 66a Burgos CH. Barder TE. Huang X. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4321 
• 66b Vorogushin AV. Huang X. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  8146 
• 66c Billingsley KL. Anderson KW. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3484 
• 67 Grushin VV. Marshall WJ. Organometallics  2007,  26:  4997 
• 68 Fors BP. Watson DA. Biscoe MR. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  13552 
• 69 Barder TE. Walker SD. Martinelli JR. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4685 
• 70 Landis CR. Firman TK. Root DM. Cleveland T.
  J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1842 
• 71 Crabtree RH. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals   Wiley; Hoboken: 2005. 
• 72 Hull KL. Anani WQ. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7134 
• 73a Dick AR. Hull KL. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  2300 
• 73b Desai LV. Hull KL. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9542 
• 73c Kalyani D. Deprez NR. Desai LV. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  7330 
• 73d Kalyani D. Sanford MS. Org. Lett.  2005,  7:  4149 
• 73e Desai LV. Malik HA. Sanford MS. Org. Lett.  2006,  8:  1141 
• 73f Lyons TW. Sanford MS. Chem. Rev.  2010,  110:  1147 
• 74 Wang X. Mei T.-S. Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  7520 
• 75a Glass RS. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1971,  1546 
• 75b Glass RS. Hoy RC. Tetrahedron Lett.  1976,  17:  1777 
• 76a Powers DC. Ritter T. Nat. Chem.  2009,  1:  302 
• 76b Powers DC. Geibel MAL. Klein JEMN. Ritter T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  17050 
• 77a Byers PK. Canty AJ. Crespo M. Puddephatt RJ. Scott JD. Organometallics  1988,  7:  1363 
• 77b Whitfield SR. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  15142 
• 77c Fu Y. Li Z. Liang S. Guo Q.-X. Liu L. Organometallics  2008,  27:  3736 
• 77d Racowski JM. Dick AR. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  10974 
• 78a Kaspi AW. Yahav-Levi A. Goldberg I. Vigalok A. Inorg. Chem.  2008,  47:  5 
• 78b Vigalok A. Chem. Eur. J.  2008,  14:  5102 
• 79 Ball ND. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3796 
• 80 Furuya T. Kaiser HM. Ritter T. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5993 
• 81 Dick AR. Remy MS. Kampf JW. Sanford MS. Organometallics  2007,  26:  1365 
• 82a Canty AJ. Acc. Chem. Res.  1992,  25:  83 
• 82b Canty AJ. Jin H. Roberts AS. Skelton BW. Traill PR. White AH. Organometallics  1995,  14:  199 
• 82c Canty AJ. Denney MC. van Koten G. Skelton BW. White AH. Organometallics  2004,  23:  5432 
• 82d Cámpora J. Palma P. del Río D. López JA. Álvarez E. Connelly NG. Organometallics  2005,  24:  3624 
• 82e Dick AR. Kampf JW. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  12790 
• 83 Furuya T. Benitez D. Tkatchouk E. Strom AE. Tang P. Goddard WA. Ritter T. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  3793 
• 84 Naodovic M. Yamamoto H. Chem. Rev.  2008,  108:  3132 
• 85a Yang C.-G. Reich NW. Shi Z. He C. Org. Lett.  2005,  7:  4553 
• 85b Yoshida S. Fukui K. Kikuchi S. Yamada T. Chem. Lett.  2009,  38:  786 
• 85c Ye D. Zhang X. Zhou Y. Zhang D. Zhang L. Wang H. Jiang H. Liu H. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2770 
• 85d Weibel J.-M. Blanc A. Pale P. Chem. Rev.  2008,  108:  3149 
• 86a Li Z. He C. Eur. J. Org. Chem.  2006,  4313 
• 86b Cui Y. He C. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  16202 
• 86c Dias HVR. Lovely CJ. Chem. Rev.  2008,  108:  3223 
• 87a Cui Y. He C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4210 
• 87b Lovely CJ. Flores JA. Meng X. Dias HVR. Synlett  2009,  129 
• 88a Yanagisawa A. Matsumoto Y. Nakashima H. Asakawa K. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  9319 
• 88b Yanagisawa A. Matsumoto Y. Asakawa K. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  892 
• 88c Yanagisawa A. Nakatsuka Y. Asakawa K. Wadamoto M. Kageyama H. Yamamoto H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2001,  74:  1477 
• 88d Yanagisawa A. Nakatsuka Y. Asakawa K. Kageyama H. Yamamoto H. Synlett  2001,  69 
• 88e Yanagisawa A. Ichikawa T. Arai T.
  J. Organomet. Chem.  2007,  692:  550 
• 88f Ohkouchi M. Masui D. Yamaguchi M. Yamagishi T. J. Mol. Catal. A  2001,  170:  1 
• 88g Akullian LC. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  6532 
• 89a Mandai H. Mandai K. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17961 
• 89b Josephsohn NS. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3734 
• 89c Wieland LC. Vieira EM. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  570 
• 89d Josephsohn NS. Carswell EL. Snapper ML. Hoveyda AH. Org. Lett.  2005,  7:  2711 
• 89e Carswell EL. Snapper ML. Hoveyda AH. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7230 
• 90a Yanagisawa A. Kageyama H. Nakatsuka Y. Asakawa K. Matsumoto Y. Yamamoto H. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  3701 
• 90b Yanagisawa A. Nakashima H. Nakatsuka Y. Ishiba A. Yamamoto H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2001,  74:  1129 
• 90c Wadamoto M. Ozasa N. Yanagisawa A. Yamamoto H. J. Org. Chem.  2003,  68:  5593 
• 90d Wadamoto M. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14556 
• 91 Lu P. Sanchez C. Cornella J. Larrosa I. Org. Lett.  2009,  11:  5710 
• 92 Furuya T. Strom AE. Ritter T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  1662 
• 93a Krause E. Schmitz M. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1919,  52:  2150 
• 93b Beverwijk CDM. van der Kerk GJM.
  J. Organomet. Chem.  1972,  43:  C7 
• 95 Furuya T. Ritter T. Org. Lett.  2009,  11:  2860 
• 96 Hall DG. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine   Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 

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Tang, P.; Furuya, T.; Ritter, T., submitted for publication.