Trifluoromethyl Derivatization of the Ganglioside, G_M1

Abstract

A practical synthetic route to a terminally trifluoromethylated analogue of the ganglioside G_M1 is described. It is based on regioselective chemical manipulation of naturally occurring G_M1 isolated from bovine brain. Lyso-G_M1 obtained by simple chemical transformation was then simply acylated with the NHS ester of trifluorostearic acid. The ability to attach fluorinated acyl chains of different lengths to glycosphingolipids is expected to have broad applicability in chemical biology and mass spectral imaging of soft tissue.

Key words

glycolipids - sphingolipids - fluorine - natural products

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