Spiro-Annelated Zn-Phthalocyanine: A Novel Building Block for Molecular Architecture?

Abstract

The de novo synthesis of an aromatic system via [2+2+2] alkyne cyclotrimerization provided access to a fluorenyl spiro-annelated­ phthalic anhydride derivative. Its exceptional rigidity - originating from the orthogonally attached fluorenyl moiety - was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The anhydride was used successfully as a precursor for the synthesis of a novel class of orthogonal spiro-annelated Zn-phthalocyanine, which has the potential to be used as a core for molecular architecture.

Key words

alkynes - rhodium - Wilkinson’s catalyst - cyclotrimerization - spiro compounds - phthalocyanines

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