Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione

Abstract

Total syntheses of cryptofolione were accomplished by two different routes via a common intermediate that underwent a cross-metathesis (CM) reaction with a vinyl lactone. The intermediate was prepared by coupling of an acyl anion equivalent with a chiral allyl epoxide synthon, or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone.

Key words

lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

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17

Diacetate 20 was prepared from the diol 17 by acetylation (Scheme  [6] ).

Scheme 6