Download PDF
Synthesis 2010(22): 3918-3926  
DOI: 10.1055/s-0030-1258246
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Palladium-Catalyzed Tethered Intramolecular Arylation: An Unusual Synthesis of Linearly Fused Pyridocoumarin Derivatives

K. C. Majumdar*, Sanjay Nath, Buddhadeb Chattopadhyay, Biswajit Sinha
Department of Chemistry, University of Kalyani, Kalyani 741235, W.B., India
e-Mail: kcm_ku@yahoo.co.in;
Further Information

Publication History

Received 26 July 2010
Publication Date:
07 September 2010 (online)

    Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

A new synthetic protocol has been developed by the implementation of the palladium-mediated benzylic C-H activation followed by tethered intramolecular arylation strategy to give linearly fused and unusually oxidized pyridocoumarin derivatives.

Key words

oxidation - C-H activation - biaryl coupling - intramolecular cyclization - palladium acetate

    References

  • 1a Kakiuchi F. Chatani N. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  1077 
    Google Scholar
  • 1b Kalyani D. Deprez NR. Desai LV. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  7330 
    Google Scholar
  • 2a Campeau L.-C. Parisien M. Leblanc M. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9186 
    Google Scholar
  • 2b Zhang H. Ferreira EM. Stoltz BM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6144 
    Google Scholar
  • 2c Huang Q. Campo MA. Yao T. Tian Q. Larock RC. J. Org. Chem.  2004,  69:  8251 
    Google Scholar
  • 2d Buchwald SL. Hennessy EJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12084 
    Google Scholar
  • 3a Chen MS. Prabagaran N. Labenz NA. White MC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6970 
    Google Scholar
  • 3b Li Z. Li C.-J.
    J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6968 
    Google Scholar
  • 3c Espino CG. Fiori KM. Kim M. Du Bois J. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  15378 
    Google Scholar
  • 3d Lawrence JD. Takahashi M. Bae C. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  15334 
    Google Scholar
  • 3e Hamilton CW. Laitar DS. Sadighi JP. Chem. Commun.  2004,  1628 
    Google Scholar
  • 3f Diaz-Requejo MM. Belderrain TR. Nicasio MC. Trofimenko S. Perez PJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12078 
    Google Scholar
  • 3g Maleczka RE. Shi F. Holmes D. Smith MR. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7792 
    Google Scholar
  • 3h Dangel BD. Johnson JA. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  8149 
    Google Scholar
  • 4a Hassan J. Sévignon M. Gozzi C. Schulz E. Lemaire M. Chem. Rev.  2002,  102:  1359 
    Google Scholar
  • 4b Goj LA. Gunnoe TB. Curr. Org. Chem.  2005,  9:  671 
    Google Scholar
  • 4c Campeau LC. Fagnou K. Chem. Commun.  2006,  1253 
    Google Scholar
  • 4d Alberico D. Scott ME. Lautens M. Chem. Rev.  2007,  107:  174 
    Google Scholar
  • 4e Seregin IV. Gevorgyan V. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1173 
    Google Scholar
  • 4f Gulías M. García R. Delgado A. Castedo L. Mascarenãas JL. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  384 
    Google Scholar
  • 4g Bandini M. Melloni A. Piccinelli F. Sinisi R. Tommasi S. Ronchi AU. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  1424 
    Google Scholar
  • 4h Yip KT. Yang M. Law KL. Zhu NY. Yang D. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3130 
    Google Scholar
  • 4i Kamijo S. Yamamoto Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3230 
    Google Scholar
  • 4j Witulski B. Alayrac C. Saeftel L. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4257 
    Google Scholar
  • 5a Daugulis O. Zaitsev VG. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4046 
    Google Scholar
  • 5b Daugulis O. Zaitsev VG. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4156 
    Google Scholar
  • 5c Orito K. Horibata A. Nakamura T. Ushito H. Nagasaki H. Yuguchi M. Yamashita S. Tokuda M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  14342 
    Google Scholar
  • 5d Sezen B. Franz R. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13372 
    Google Scholar
  • 5e Boele MDK. van Strijdonck GPF. de Vries AHM. Kamer PCJ. de Vries JG. van Leeuwen PWNM. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1586 
    Google Scholar
  • 5f Dick AR. Sanford MS. Tetrahedron  2006,  62:  2439 
    Google Scholar
  • 5g Daugulis O. Zaitsev VG. Shabashov D. Pham QN. Lazareva A. Synlett  2006,  3382 
    Google Scholar
  • 6a Desai LV. Hull KL. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9542 
    Google Scholar
  • 6b Giri R. Liang J. Lei JG. Li JJ. Wang DH. Chen X. Naggar IC. Guo C. Foxman BM. Yu JQ. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7420 
    Google Scholar
  • 6c Reddy BVS. Reddy LR. Corey EJ. Org. Lett.  2006,  8:  3391 
    Google Scholar
  • 7a Giri R. Chen X. Yu JQ. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2112 
    Google Scholar
  • 7b Kalyani D. Dick AR. Anani WQ. Sanford MS. Tetrahedron  2006,  62:  11483 
    Google Scholar
  • 7c Hull KL. Anani WQ. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7134 
    Google Scholar
  • 7d Wan X. Ma Z. Li B. Zhang K. Cao S. Zhang S. Shi Z. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7416 
    Google Scholar
  • 7e Wang X. Mei TS. Yu JQ. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  7520 
    Google Scholar
  • 8 Zhao X. Dimitrijevic E. Dong VM. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3466 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 9 Periana RA. Taube DJ. Evitt ER. Loffler DG. Wentrcek PR. Voss G. Masuda T. Science  1993,  259:  340 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 10a Periana RA. Mironov OD. Taube DJ. Bhalla G. Jones J. Science  2003,  301:  814 
    Google Scholar
  • 10b Sen A. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  550 
    Google Scholar
  • 11a Xu KXJ. Periana RA. Goddard WA. Organometallics  2003,  22:  2057 
    Google Scholar
  • 11b Lin M. Shen M. Garcia-Zayas EA. Sen A. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  1000 
    Google Scholar
  • 11c Periana RA. Taube DJ. Gamble S. Taube H. Satoh T. Fuji H. Science  1998,  280:  560 
    Google Scholar
  • 11d Stahl S. Labinger JA. Bercaw JE. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2180 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2298
    Google Scholar
  • 12 Jones CJ. Taube D. Ziatdinov VR. Periana RA. Nielsen RJ. Oxgaard J. Goddard WA. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4626 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 13 Lin M. Hogan T. Sen A. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6048 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 14 Desai LV. Malik HA. Sanford MS. Org. Lett.  2006,  8:  1141 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 15 Dick AR. Hull KL. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  2300 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 16 Murahashi SI. Watanabe T. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  7429 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 17a Majumdar KC. Muhuri S. Rahaman H. Islam R. Roy B. Chem. Lett.  2006,  35:  1430 
    Google Scholar
  • 17b Majumdar KC. Rahaman H. Roy B. Lett. Org. Chem.  2006,  3:  526 
    Google Scholar
  • 17c Majumdar KC. Chattopadhyay B. Synth. Commun.  2006,  36:  3125 
    Google Scholar
  • 17d Majumdar KC. Mukhopadhyay PP. Basu PK. Synth. Commun.  2005,  35:  1291 
    Google Scholar
  • 17e Majumdar KC. Chattopadhyay SK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6871 
    Google Scholar
  • 17f Majumdar KC. Bhattacharyya T. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4231 
    Google Scholar
  • 18a Murray DH. Mendez J. Brown SA. The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry   J. Wiley & Sons; New York: 1982. 
    Google Scholar
  • 18b O’Kennedy R. Thornes RD. Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action   J. Wiley & Sons; Chichester: 1997. 
    Google Scholar
  • 18c Zhang W. Pugh G. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5613 
    Google Scholar
  • 19 Ukawa K. Ishiguro T. Wada Y. Nohara A. Heterocycles  1986,  24:  1931 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 20 Heber D. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1987,  320:  402 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21 Heber D. Berghaus T. J. Heterocycl. Chem.  1994,  31:  1353 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 22a Majumdar KC. Chattopadhyay B. Pal AK. Lett. Org. Chem.  2008,  5:  276 
    Google Scholar
  • 22b Majumdar KC. Chattopadhyay B. Nath S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1609 
    Google Scholar
  • 22c Majumdar KC. Chattopadhyay B. Taher A. Synthesis  2007,  3647 
    Google Scholar
  • 23a Audus LJ. Quastel JH. Nature  1947,  159:  320 
    Google Scholar
  • 23b Deana AA. J. Med. Chem.  1983,  26:  580 
    Google Scholar
  • 23c Feur G. In Progress in Medicinal Chemistry   Ellis P. West GB. North Holland Publishing Company; New York: 1974. 
    Google Scholar
  • 23d Kitagawal H. Iwaki R. Yanagi B. Sato T.
    J. Pharm. Soc. Japan.  1956,  76:  186 
    Google Scholar
  • 24a Komatsu H. Miki T. Citterio D. Kubota T. Chindo Y. Kitamura Y. Oka K. Suzuki K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10798 
    Google Scholar
  • 24b Setsukinai K. Urano Y. Kikuchi K. Higuchi T. Nagano T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  2000,  2453 
    Google Scholar
  • 25 Koefod RS. Mann KR. Inorg. Chem.  1989,  28:  2285 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 26a Murahashi S.-I. Hirano T. Yano T. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  348 
    Google Scholar
  • 26b Laine RM. Thomas DW. Cary LW. Buttrill SE. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  6527 
    Google Scholar
  • 27a Crawford SS. Knobler CB. Kaesz HD. J. Inorg. Chem.  1977,  16:  3201 
    Google Scholar
  • 27b Yin CC. Deeming AJ.
    J. Organomet. Chem.  1977,  133:  123 
    Google Scholar
  • 27c Sepelak DJ. Pierpont CG. Barefield EK. Budz JT. Poffenberger CA. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  6187 
    Google Scholar