Synthesis of Diisothiocyanato-Functionalized 2,2′-Bipyridines

Abstract

Three new diisothiocyanato-functionalized 2,2′-bipyridines have been synthesized in four consecutive steps. Starting from 4-amino-2-chloro- and 2-amino-6-bromopyridine, respectively, we first prepared the corresponding diamino-2,2′-bipyridines via homo- or Negishi cross-coupling reactions which were subsequently reacted with thiophosgene.

bipyridine - isothiocyanates - amines - thiophosgene - cross-coupling reactions

References

1 Smith AP. Fraser CL. In Comprehensive Coordination Chemistry II   Vol. 1:  McCleverty JA. Meyer TJ. Elsevier; Oxford: 2004.  p.1 

2 Kaes C. Katz A. Hosseini MW. Chem. Rev.  2000,  100:  3553 

3 Schalley CA. Lützen A. Albrecht M. Chem. Eur. J.  2004,  10:  1072 

4 Hannon MJ. Childs LJ. Supramol. Chem.  2006,  16:  7 

5 Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds I + II, In Topics in Current Chemistry   Vols. 280 and 281:  Balzani V. Campagna S. Springer Verlag; Berlin: 2007. 

Recent reviews with focus on chiral 2,2′-bipyridines:

6a Malkov AV. Kočovs P. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  1737 

6b Kwong H.-L. Yeung H.-L. Yeung C.-T. Lee W.-S. Lee C.-S. Wong W.-L. Coord. Chem. Rev.  2007,  251:  2188 

7a Trecourt F. Gervais B. Mongin O. Le Gal C. Mongin F. Quéguiner G. J. Org. Chem.  1998,  63:  2892 

7b Mongin F. Trecourt F. Gervais B. Mongin O. Quéguiner G. J. Org. Chem.  2002,  67:  3272 

7c Du W. Tetrahedron  2003,  59:  8649 

7d Bringmann G. Reichert Y. Kane VV. Tetrahedron  2004,  60:  3539 

7e Sammakia T. Stangeland EL. Whitcomb MC. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis   Vol. 6:  Harmata M. Elsevier; New York: 2005.  p.415 

8a Newkome GR. Patri AK. Holder E. Schubert US. Eur. J. Org. Chem.  2004,  235 

8b Hapke M. Brand L. Lützen A. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  2782 

9a Lützen A. Hapke M. Griep-Raming J. Haase D. Saak W. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2086 ; Angew. Chem. 2002, 114, 2190

9b Kiehne U. Weilandt T. Lützen A. Org. Lett.  2007,  9:  1283 

9c Kiehne U. Lützen A. Org. Lett.  2007,  9:  5333 

9d Kiehne U. Weilandt T. Lützen A. Eur. J. Org. Chem.  2008,  2056 

9e Bunzen J. Bruhn T. Bringmann G. Lützen A. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3621 

9f Bunzen J. Hovorka R. Lützen A. J. Org. Chem.  2009,  74:  5228 

9g Bunzen J. Hapke M. Lützen A. Eur. J. Org. Chem.  2009,  3885 

9h Bunzen J. Kiehne U. Benkhäuser-Schunk C. Lützen A. Org. Lett.  2009,  11:  4786 

9i Dalla Favera N. Kiehne U. Bunzen J. Hytteballe S. Lützen A. Piguet C. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  125 ; Angew. Chem. 2010, 122, 129

9j Piehler T. Lützen A. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci.  2010,  65:  329 

10a Lützen A. Haß O. Bruhn T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1807 

10b Zahn S. Reckien W. Staats H. Matthey J. Lützen A. Kirchner B. Chem. Eur. J.  2009,  15:  2572 

10c Staats H. Eggers F. Haß O. Fahrenkrug F. Matthey J. Lüning U. Lützen A. Eur. J. Org. Chem.  2009,  4777 

10d Staats H. Lützen A. Beilstein J. Org. Chem.  2010,  6:  No. 10 ; http://www.beilstein-journals.org/bjoc/home/home.htm

11 Gunnlaugsson T. Glynn M. Tocci (née Hussey) GM. Kruger PE. Pfeffer FM. Coord. Chem. Rev.  2006,  250:  3094 

12a Connon SJ. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5418 

12b Miyabe H. Takemoto Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2008,  81:  785 

12c Zhang Z. Schreiner PR. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  1187 

12d Takemoto Y. Chem. Pharm. Bull.  2010,  58:  593 

13 Rodríguez-Fernández E. Manzano JL. Benito JJ. Hermosa R. Monte E. Criado JJ. J. Inorg. Biochem.  2005,  99:  1558 

14 Braverman S. Cherkinsky M. Birsa ML. Science of Synthesis   Vol. 18:  Knight J. Georg Thieme Verlag; Stuttgart: 2005.  p.65 

15 Janiak C. Deblon S. Wu H.-P. Synth. Commun.  1999,  29:  3341 

16 Hapke M. Staats H. Wallmann I. Lützen A. Synthesis  2007,  2711 

17 Munch H. Hansen JS. Pittelkow M. Christensen JB. Boas U. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3117 

18 Lützen A. Hapke M. Staats H. Bunzen J. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3948 

19 Kiehne U. Bunzen J. Staats H. Lützen A. Synthesis  2007,  1061