CeCl₃˙7H₂O: A Versatile and Efficient Reagent for the Synthesis of C-Pyrrolyl Glycosides

Abstract

1,3-Diketones and β-oxo esters undergo smooth coupling with d-glucosamine in the presence of 25 mol% CeCl₃˙7H₂O in water at 80 ˚C to furnish C-pyrrolyl glycosides in good to high yields. The reaction of cyclic diketones such as dimedone with d-glucosamine affords the corresponding 2-(3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one derivatives. These dihydroxy derivatives are directly converted into acetates using acetic anhydride and 4-(dimethylamino)pyridine. The use of readily available CeCl₃˙7H₂O makes this procedure quite simple, convenient and practical.

Key words

C-pyrrolyl glycosides - 1,3-diones - glucosamine - cerium(III) salts

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