N-Thioaroylmorpholines in Silica Gel-Water: An Efficient System to Access Functionalized Allylic Thioesters from Baylis-Hillman Bromides

Abstract

A facile, one-pot synthesis of allylic thioesters starting from Baylis-Hillman (BH) bromides and N-thioaroylmorpholines is described. The synthesis is performed in a silica gel-water system without any additional catalyst or co-catalyst. The reaction pathway involves selective S-alkylation of N-thioaroylmorpholines via nucleophilic displacement (S_N2) with BH bromides, followed by hydrolysis to afford the corresponding thioesters. The present synthetic protocol avoids the application of malodorous sulfur compounds of limited accessibility such as thiols, and thioacids and their salts as reactants.

Key words

Baylis-Hillman adducts - aqueous medium - allylic thioesters - nucleophilic displacement - green chemistry - regioselectivity

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