Manganese(III)-Assisted Specific Intramolecular Addition

Abstract

Oligomethylene-tethered ω-alkenyl 3-oxobutanoates and 3-oxobutanamides underwent manganese(III)-mediated oxidative intramolecular addition to produce dihydrofuran-fused macrolides and macrocyclic amides from 8 to 26 members. A similar reaction of the oligooxamethylene-tethered ω-alkenyl 3-oxobutanoates also gave dihydrofuran-fused crown ether type macrolides which had a phase-transfer ability with sodium and potassium picrates. The manganese(III)-assisted specific intramolecular addition could be explained by the π-complexation of the ω-alkenyl part with the manganese(III) enolate.

Key words

intramolecular addition - macrocyclization - oxidation - radical - crown ether

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When the reaction of 1 ₄ (0.2 mmol) with Mn(OAc)₃ (1.0 mmol) was carried out for 10 min under concentrated conditions using AcOH (25 mL), the macrolide 2 ₄ was isolated in 85% yield (cf. Table  [¹] , entry 6). While the reaction of 1 ₇ (0.2 mmol) with Mn(OAc)₃ (1.2 mmol) was conducted for 15 min under dilute conditions using AcOH (400 mL), the macrolide 2 ₇ was obtained in 50% yield (cf. Table  [¹] , entry 9).