Pyrroles and Indolizidines from Deprotonated α-(Alkylideneamino)nitriles

Abstract

Their ready availability from simple starting materials in only two synthetic steps and their versatility as building blocks for the construction of highly substituted amines and N-heterocycles renders α-(alkylideneamino)nitriles useful synthetic intermediates. Herein, short syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrroles including the northern half of the HMG-CoA reductase inhibitor atorvastatin as well as an access to 3-substituted indolizidines will be described.

heterocycles - carbanions - pyrroles - Umpolung - ­Michael addition

References

1 Seebach D. Enders D. Angew. Chem.  1975,  87:  1 

2 Albright JD. Tetrahedron  1983,  39:  3207 

3 Enders D. Shilvock JP. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  359 

4 Opatz T. Synthesis  2009,  1941 

5 Meyer N. Opatz T. Synlett  2003,  1427 

6 von Miller W. Plöchl J. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1898,  31:  2718 

7 Werner F. Blank N. Opatz T. Eur. J. Org. Chem.  2007,  3911 

8 Meyer N. Werner F. Opatz T. Synthesis  2005,  945 

9 Kison C. Meyer N. Opatz T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5662 

10 Kison C. Opatz T. Eur. J. Org. Chem.  2008,  2740 

11 Bergner I. Opatz T. Synthesis  2007,  918 

12 Bruylants P. Bull. Soc. Chim. Belg.  1924,  33:  467 

13 Tsuge O. Ueno K. Kanemasa S. Yorozu K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1986,  59:  1809 

14 Tsuge O. Kanemasa S. Yamada T. Matsuda K. J. Org. Chem.  1987,  52:  2523 

15 Tsuge O. Ueno K. Kanemasa S. Yorozu K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  3347 

16 Meyer N. Opatz T. Synlett  2004,  787 

17 Bergner I. Opatz T. Synthesis  2007,  918 

18 Bergner I. Opatz T. J. Org. Chem.  2007,  72:  7083 

19 Estevez V. Villacampa M. Menendez JC. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  4402 

20 Joshi U. Pipelier M. Naud S. Dubreuil D. Curr. Org. Chem.  2005,  9:  261 

21 St. Cyr DJ. Martin N. Arndtsen BA. Org. Lett.  2007,  9:  449 

22 Milgram BC. Eskildsen K. Richter SM. Scheidt WR. Scheidt KA. J. Org. Chem.  2007,  72:  3941 

23 Agarwal S. Knölker H.-J. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  3060 

24 Balme G. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6238 

25 Trofimov BA. Mikhaleva AI. Schmidt EY. Sobenina LN. Adv. Heterocycl. Chem.  2010,  99:  209 

26 Russel JS. Pelkey ET. Yoon-Miller SJP. Prog. Heterocycl. Chem.  2009,  21:  145 

27 Russel JS. Pelkey ET. Prog. Heterocycl. Chem.  2009,  20:  122 

28 Tsuge O. Ueno K. Heterocycles  1982,  19:  1411 

29 Roth BD. inventors; EP  0409281.  (Warner-Lambert Co., USA)

30 Pandey PS. Srinivasa Rao T. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  129 

31 Tsuge O. Kanemasa S. Yorozu K. Ueno K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  3359 

32 Kanemasa S. Tsuge O. Adv. Cycloaddit.  1993,  3:  99 

33 Pearson WH. Stoy P. Synlett  2003,  903 

34 Vivanco S. Lecea B. Arrieta A. Prieto P. Morao I. Linden A. Cossio FP. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6078 

35 Bergner I. Dissertation   University of Hamburg; Germany: 2009. 

36 van der Werf A. Kellogg RM. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  3727 

37 Tasheva D. Petrova A. Simova S. Synth. Commun.  2007,  37:  3971 

38 Bergner I. Wiebe C. Meyer N. Opatz T. J. Org. Chem.  2009,  74:  8243 

39 Girard A. Sandulesco G. Helv. Chim. Acta  1936,  19:  1095 

40 Pillot JP. Dumogues J. Calas R. C. R. Acad. Sci., Ser. C  1974,  278:  789 

41 Gottlieb HE. Kotlyar V. Nudelman A. J. Org. Chem.  1997,  62:  7512 

42 Lagriffoul P.-H. Tadros Z. Taillades J. Commeyras A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1992,  1279 

43 Kurtz P. Disselnkoetter H. Justus Liebigs Ann. Chem.  1972,  764:  69 

44 Wright SW. Petraitis JJ. Freimark B. Giannaras JV. Pratta MA. Sherk SR. Williams JM. Magolda RL. Arner EC. Bioorg. Med. Chem.  1996,  4:  851 

45 Weinstock HH. Fuson RC. J. Am. Chem. Soc.  1934,  56:  1241 

46 Collman JP. Brauman JI. Doxsee KM. Halbert TR. Bunnenberg E. Linder RE. LaMar GN. Del Gaudio J. Lang G. Spartalian K. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  4182 

47 Bajgrowicz JA. El Hallaoui A. Jacquier R. Pigiere C. Viallefont P. Tetrahedron  1985,  41:  1833 

48 Andersen SH. Sharma KK. Torssell KBG. Tetrahedron  1983,  39:  2241