A New and Convenient Method for the Preparation of Functionalized Phosphorothioates

Abstract

A new and efficient method for the synthesis of alkyl and aryl phosphorothioates in high yields via the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives with trimethyl phosphite is described.

Key words

phosphorothioates - trimethyl phosphite - Arbuzov reaction - thiols - l-cysteine

References

• 1 Enger R. Chem. Rev.  1977,  77:  349 
• 2a Smyth MS. Ford H. Burke TR. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4137 
• 2b Jin Y. Xin R. Tong L. Dut L. Li M. Mol. Pharm.  2011,  8:  867 
• 2c Pettit GR. Hogan F. Toms S. J. Nat. Prod.  2011,  74:  962 
• 2d Reddy GP. Chun B.-K. Zhang H.-R. Rachakonda S. Ross BS. Sofia MJ. J. Org. Chem.  2011,  76:  3782 
• 3a Uhlmann E. Peyman A. Chem. Rev.  1990,  90:  544 
• 3b Lin J. He K. Shaw BR. Org. Lett.  2001,  3:  795 
• 3c Overhoff M. Szczakiel G. EMBO Rep.  2005,  6:  1176 
• 3d Agapkina J. Zatsepin T. Knyazhanskaya E. Mouscadet J.-F. Gottikh M. ACS Med. Chem. Lett.  2011,  532 
• 4 Watanabe Y. Inoue S. Yamamoto T. Ozaki S. Synthesis  1995,  1243 
• 5a Jacobson HI. Harvey RG. Jensen EV. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  6064 
• 5b Harvey RG. Jacobson HI. Jensen EV. J. Am. Chem. Soc.  1963,  85:  1618 
• 5c Ailman DE. J. Org. Chem.  1965,  30:  1074 
• 5d Elzagheid MI. Mattila K. Oivanen M. Jones BCNM. Cosstick R. Lönnberg H. Eur. J. Org. Chem.  2000,  1987 
• 6a Yousif NM. Gadalla KZ. Yassin SM. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1991,  60:  261 
• 6b Morrison DC. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  181 
• 7 Müller CE. Roth HJ. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  501 
• 8a Torii S. Tanaka H. Sayo N. J. Org. Chem.  1979,  44:  2398 
• 8b Gao Y.-X. Tamg G. Cao Y. Zhao Y.-F. Synthesis  2009,  1081 
• 9 Dreef CE. Dreef-Tromp CM. van der Marel GA. van Boom JH. Synlett  1990,  481 
• 10a Burn AJ. Cadogan JIG. J. Chem. Soc.  1961,  5532 
• 10b Teichmann H. Hilgetag G. Angew. Chem.  1967,  79:  1077 
• 10c Stec WJ. Uznański B. Michalski J. J. Org. Chem.  1976,  41:  1291 
• 10d Tamaru Y. Yoshida Z. Yamada Y. Mukai K. Yoshioka H. J. Org. Chem.  1983,  48:  1293 
• 11a Han X. Zhang Y. Wu J. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  4104 
• 11b Han X. Wu J. Org. Lett.  2010,  12:  5780 
• 12 Kertmen A. Lach S. Rachon J. Witt D. Synthesis  2009,  1459 
• 13 Antoniow S. Witt D. Synthesis  2007,  363 
• 14 Kowalczyk J. Barski P. Witt D. Grzybowski BA. Langmuir  2007,  23:  2318 
• 15 Szymelfejnik M. Demkowicz S. Rachon J. Witt D. Synthesis  2007,  3528 
• 16 Demkowicz S. Rachon J. Witt D. Synthesis  2008,  2033 
• 17 Lach S. Sliwka-Kaszynska M. Witt D. Synlett  2010,  2857 
• 18a Guzaev AP. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  434 
• 18b Krawczyk E. Mikoajczak J. Skowrońska A. Michalski J. J. Org. Chem.  1992,  57:  4963 
• 18c Oae S. Togo H. Synthesis  1981,  371 
• 18d Harpp DN. Granata A. J. Org. Chem.  1980,  45:  271 
• 19a Zysman-Colman E. Farrell PG. Harpp DN. J. Sulfur Chem.  2004,  25:  101 
• 19b Kato S. Nishiwaki M. Inagaki S. Ohshima S. Ohno Y. Mizuta M. Murai T. Chem. Ber.  1985,  118:  1684 
• 20 Pappo D. Kashman Y. Org. Lett.  2006,  8:  1177