Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues

Abstract

A new tetrahydropyran scaffold has been efficiently prepared by Prins reaction between hepta-1,6-dien-4-ol and benzaldehyde. Subsequent functionalizations were further achieved by Mitsunobu reaction and/or by the way of cross-metathesis/Wacker oxidation sequence to deliver diospongin A analogues.

Key words

pyrans - Prins reaction - metathesis - Wacker oxidation - natural product

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