Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry

Abstract

A simple and convenient method for the incorporation of fluorinated α-hydroxy acids into peptides is described. The target conjugates were obtained from α-alkynyl-α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids and azido peptides via the copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). After straightforward deprotection, the α-trifluoromethyl-α-hydroxy acid containing peptides may find important applications in biochemistry and medicinal chemistry.

Key words

α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids - azido peptides - click chemistry - Huisgen cycloaddition reaction - 1,2,3-triazoles

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