Chemoenzymatic Approach to the Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid

Abstract

A highly stereoselective total synthesis of (+)-bourgeanic acid has been accomplished by an enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centers. Other key steps involved in this approach are a Wittig reaction, a Gilman reaction, and TEMPO/iodobenzene diacetate mediated selective oxidation of the 1,3-diol, Yamaguchi lactonization and lithium hydroxide mediated partial hydrolysis (saponification) of the eight-membered cyclic dilactone

Key words

enzymatic desymmetrization - aliphatic depside - (+)-bourgeanic acid - bourgeanic lactone - (-)-hemibourgeanic acid - Wittig reaction - Gilman reaction - Yamaguchi lactonization

References

• 1a Liu MC. Hermann TE. J. Biol. Chem.  1978,  253:  5892 
• 1b Liu WC. Slusarchyk DS. Astle G. Trejo WH. Brown WE. Meyers E. J. Antibiot.  1978,  31:  815 
• 1c Hanessian JS. Cooke NG. DeHoff B. Saikito B.
  J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5276 
• 1d Evans DA. Dow RL. Shih TL. Takacs JM. Zahler R. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5290 
• 1e Lautens M. Colucci JT. Hiebert S. Smith ND. Bouchain G. Org. Lett.  2002,  4:  1879 
• 2a Berger J. Jampolsky LM. Goldberg MW. Arch. Biochem.  1949,  22:  476 
• 2b Keller-Schierlein W. Helv. Chim. Acta  1967,  50:  731 
• 2c Duffey MO. LeTiran A. Morken JP. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1458 
• 2d Hanessian S. Yang Y. Giroux S. Mascitti V. Ma J. Raeppel F. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  13784 
• 2e Nagamitsu T. Takano D. Marumoto K. Fukuda T. Furuya K. Otoguro K. Takeda K. Kuwajima I. Harigaya Y. Omura S. J. Org. Chem.  2007,  72:  2744 
• 2f Nagamitsu T. Takano D. Fukuda T. Otoguro K. Kuwajima I. Harigaya Y. Omura S. Org. Lett.  2004,  6:  1865 
• 2g Vong BG. Kim SH. Abraham S. Theodorakis EA. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3947 
• 3a Fletcher MT. Chow S. Lambert LK. Gallagher OP. Cribb BW. Allsopp PG. Moore CJ. Kitching W. Org. Lett.  2003,  5:  5083 
• 3b Des Mazery R. Pullez M. Lopez F. Harutyunyan SR. Minnaard AJ. Feringa BL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  9966 
• 4 Bodo B. Hebrard B. Molho L. Molho D. Tetrahedron Lett.  1973,  14:  1631 
• 5 Bodo B. Bull. Mus. Natl. Hist. Nat., Sci. Phys.-Chim.  1975,  349:  23 
• 6 Bodo B. Trowitzch-Kienast W. Schomburg D. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  847 
• 7a White JD. Johnson AT. J. Org. Chem.  1990,  55:  5938 
• 7b White JD. Johnson AT. J. Org. Chem.  1994,  59:  3347 
• 8 Reiss T. Breit B. Org. Lett.  2009,  11:  3286 
• 9 Yadav JS. Rao KVR. Ravinder K. Reddy BVS. Eur. J. Org. Chem.  2011,  58 
• 10a Yadav JS. Pandurangam T. Reddy VVB. Reddy BVS. Synthesis  2010,  4300 
• 10b Yadav JS. Yadav NN. Rao TS. Reddy BVS. Ghamdi AAKA. Eur. J. Org. Chem.  2011,  4603 
• 11a Miller JJ. De Benneville PL. J. Org. Chem.  1957,  22:  1268 
• 11b Stork G. Nair V. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  1315 
• 12 Wolfrom ML. Bobbitt JM. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  2489 
• 13a Tsuji K. Terao Y. Achiwa K. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  6189 
• 13b Lin G. Xu W. Tetrahedron  1996,  52:  5907 
• 13c Anderson JC. Ley SV. Marsden SP. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  2087 
• 13d Fujita K. Mori K. Eur. J. Org. Chem.  2001,  493 
• 13e McAllister GD. Taylor RJK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2551 
• 14a Hiyoshizo K. Isao K. Masamitsu O. J. Org. Chem.  1990,  55:  4417 
• 14b Ghosh AK. Bilcer G. Schiltz G. Synthesis  2001,  2203 
• 14c List B. Castello C. Synlett  2001,  1687 
• 15 Katsuki T. Sharpless KB. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  5974 
• 16 Lipshutz BH. Kozlowski J. Wilhelm R. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  2305 
• 17 Mico AD. Margarita R. Parlanti L. Vescovi A. Piancatelli G. J. Org. Chem.  1997,  62:  6974 
• 18 Bal BS. Childers WE. Pinnick HW. Tetrahedron  1981,  37:  2091 
• 19a Inanaga J. Hirata K. Saeki H. Katsuki T. Yamaguchi M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1979,  52:  1989 
• 19b Hikota M. Sakurai Y. Horita K. Yonemitsu O. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6367 
• 19c Li W. Luo Y. Li H. Zhang P. Han X. Synthesis  2010,  3822 
• 19d Koester DC. Holkenbrink A. Werz DB. Synthesis  2010,  3217