Synlett 2011(20): 2907-2912  
DOI: 10.1055/s-0031-1289892
SYNPACTS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction via Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis

Zhenghu Xu*a, Hong Wang*b
a Key Lab of Colloid and Interface Chemistry of Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong, University, No. 27 South Shanda Road, Jinan 250100, Shandong Province, P. R. of China
e-Mail: xuzh@sdu.edu.cn;
b Department of Chemistry and Biochemistry, Miami University, 254 Hughes Laboratories, 701 E High Street, Oxford, OH 45056, USA
Fax: +1(513)5295715; e-Mail: wangh3@muohio.edu;
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Received 18 August 2011
Publication Date:
23 November 2011 (online)

Abstract

This paper describes the development of an efficient and atom-economic asymmetric inverse-electron-demand hetero-­Diels-Alder reaction of six-membered ketones with β,γ-unsaturated α-keto esters via enamine-metal Lewis acid bifunctional catalysis.

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the metal catalysis occur in sequence, see refs. 10o-t