Metal-Free Oxidative C-H Bond Amination at Ambient Temperature

Abstract

Direct oxidative methods of C-H bond functionalization represent efficient straightforward approaches in formation of new bonds. Those transformations allow coupling of nonprefunctionalized building blocks and engaged growing attention from academic and industrial communities. Recent results on development of environmentally benign oxidative aminations of C-H bonds are highlighted.

arylation - catalysis - iodine - cross-coupling - amination

References

1a Murai S. Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis   Springer; Berlin: 1999.  p.48 

1b Shilov AE. Shul’pin GB. Chem. Rev.  1997,  97:  2879 

1c Kakiuchi F. Chatani N. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  1077 

1d Dyker G. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1698 

1e Stahl SS. Labinger JA. Bercaw JE. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2180 

1f Dick AR. Sanford MS. Tetrahedron  2006,  62:  2439 

1g Arndtsen BA. Bergmann RG. Mobley TA. Peterson TH. Acc. Chem. Res.  1995,  28:  154 

1h Labinger JA. Bercaw JE. Nature (London)  2002,  417:  507 

1i Gurai Y. Sabo-Etienne S. Chaudret B. Eur. J. Inorg. Chem.  1999,  1047 

2a Chen X. Engle KM. Wang D.-H. Yu J.-Q. Angew. Chem.Int. Ed.  2009,  48:  5094 

2b Daugulis O. Do H.-Q. Shabashov D. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1074 

2c Giri R. Shi B.-F. Engle KM. Maugel N. Yu J.-Q. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  3242 

2d Lyons TW. Sanford MS. Chem. Rev.  2010,  110:  1147 

2e Sun C.-L. Li B.-J. Shi Z.-J. Chem. Commun.  2010,  46:  677 

3a Henkel T. Brunne RM. Müller H. Reichel F. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  643 

3b Fache F. Schulz E. Tommasino ML. Lemaire M. Chem. Rev.  2000,  100:  2159 

3c Feher M. Schmidt JM. J. Chem. Inf. Comput. Sci.  2003,  43:  218 

3d Boaen NK. Hillmyer MA. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  267 

3e Koch MA. Schuffenhauer A. Scheck M. Wetzel S. Casaulta M. Odermatt A. Ertl P. Waldmann H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2005,  102:  17272 

3f Hili R. Yudin AK. Nat. Chem. Biol.  2006,  2:  284 

4a Knölker H.-J. Reddy KR. Chem. Rev.  2002,  102:  4303 

4b Knölker H.-J. Curr. Org. Synth.  2004,  1:  309 

4c Knölker H.-J. Top. Curr. Chem.  2005,  244:  115 

4d Knölker H.-J. Chem. Lett.  2009,  38:  8 

4e Sànchez C. Mèndez C. Salas JA. Nat. Prod. Rep.  2006,  23:  1007 

4f Cheng J. Kamiya K. Kodama I. Cardiovasc. Drug Rev.  2001,  19:  152 

4g Moody CJ. Synlett  1994,  681 

4h Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties, and Applications   Müllen K. Scherf U. Wiley-VCH; Weinheim: 2006. 

4i Grazulevicius JV. Strohriegl P. Pielichowski J. Pielichowski K. Prog. Polym. Sci.  2003,  28:  1297 

4j Wakim S. Bouchard J. Simard M. Drolet N. Tao Y. Leclerc M. Chem. Mater.  2004,  16:  4386 

4k Morin J.-F. Leclerc M. Adès D. Siove A. Macromol. Rapid Commun.  2005,  26:  761 

4l Blouin N. Michaud A. Gendron D. Wakim D. Blair B. Neagu-Plesu R. Belletete M. Durocher G. Tao Y. Leclerc M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  732 

4m Chu J.-H. Lin P.-S. Lee Y.-M. Shen W.-T. Wu M.-J. Chem. Eur. J.  2011,  17:  13613 

5a Tsang WCP. Zheng N. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14560 

5b Tsang WCP. Munday RH. Brasche G. Zheng N. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2008,  73:  7603 

6 Jordan-Hore JA. Johansson CCC. Gulias M. Beck EM. Gaunt MJ. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16184 

7 Youn SW. Bihn JH. Kim BS. Org. Lett.  2011,  13:  3738 

8 Cho SH. Yoon J. Chang S. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  5996 

9 Antonchick AP. Samanta R. Kulikov K. Lategahn J. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  8605 

10a Daugulis O. Zaitsev VG. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4046 

10b Li B.-J. Tian S.-L. Fang Z. Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1115 

10c Phipps RJ. Gaunt MJ. Science  2009,  323:  1593 

10d Ciana C.-L. Phipps RJ. Brandt JR. Meyer F.-M. Gaunt MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  458 

10e Yeung CS. Zhao X. Borduas N. Dong VM. Chem. Sci.  2010,  1:  331 

11a Joseph J. Kim JY. Chang S. Chem. Eur. J.  2011,  17:  8294 

11b Froehr T. Sindlinger CP. Kloeckner U. Finkbeiner P. Nachtsheim BJ. Org. Lett.  2011,  13:  3754 

11c Lamani M. Prabhu KR. J. Org. Chem.  2011,  76:  7938 

11d Wertz S. Kodama S. Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  11511 

12a Paul F. Patt J. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  5969 

12b Guram AS. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  7901 

12c He C. Chen C. Cheng J. Liu C. Liu W. Li Q. Lei A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6414 

13a Kim HJ. Kim J. Cho SH. Chang S. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  16382 

13b Kantak AA. Potavathri S. Barham RA. Romano KM. De-Boef B. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  19960 

14 Fan R. Li W. Pu D. Zhang L. Org. Lett.  2009,  11:  1425 

15 Lamar AA. Nicholas KM. J. Org. Chem.  2010,  75:  76