Synthesis 2015; 47(18): 2826-2830
DOI: 10.1055/s-0034-1381053
special topic
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of a Cholesterol Side-Chain Triazole Analogue via ‘Click’ Chemistry

Insa Seck
a   Département de Chimie, Faculté de Medecine, de Pharmacie et d’Odonto-stomatologie, Université Cheikh Anta Diop, Dakar, Sénégal   eMail: matarsec@yahoo.fr
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Alioune Fall
b   Laboratoire de Chimie de Coordination Organique (LCCO), Département de Chimie, Faculté des Sciences et Techniques, Université Cheikh Anta Diop de Dakar, Dakar, Sénégal
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Carmen Lago
c   Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química y Instituto de Investigación Biomedica (IBI), Universidade de Vigo, Campus Lagoas de Marcosende, 36310 Vigo, Spain   eMail: yagamare@uvigo.es
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Massène Sène
b   Laboratoire de Chimie de Coordination Organique (LCCO), Département de Chimie, Faculté des Sciences et Techniques, Université Cheikh Anta Diop de Dakar, Dakar, Sénégal
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Mohamed Gaye
b   Laboratoire de Chimie de Coordination Organique (LCCO), Département de Chimie, Faculté des Sciences et Techniques, Université Cheikh Anta Diop de Dakar, Dakar, Sénégal
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Matar Seck*
a   Département de Chimie, Faculté de Medecine, de Pharmacie et d’Odonto-stomatologie, Université Cheikh Anta Diop, Dakar, Sénégal   eMail: matarsec@yahoo.fr
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Generosa Gómez
c   Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química y Instituto de Investigación Biomedica (IBI), Universidade de Vigo, Campus Lagoas de Marcosende, 36310 Vigo, Spain   eMail: yagamare@uvigo.es
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Yagamare Fall*
c   Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química y Instituto de Investigación Biomedica (IBI), Universidade de Vigo, Campus Lagoas de Marcosende, 36310 Vigo, Spain   eMail: yagamare@uvigo.es
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Publikationsverlauf

Received: 30. April 2015

Accepted after revision: 29. Juni 2015

Publikationsdatum:
03. August 2015 (online)


Abstract

An efficient preparation of a cholesterol analogue possessing a triazole ring is achieved starting from commercially available stigmasterol. The procedure is based on a [3+2] cycloaddition of a cholesterol possessing a side-chain terminal azide with a terminal acetylene.

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