Synthesis 2016; 48(03): 437-440
DOI: 10.1055/s-0035-1560534
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

An Eco-friendly, Hantzsch-Based, Solvent-Free Approach to 2-Aminothiazoles and 2-Aminoselenazoles

Victor Facchinetti
a   Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Outeiro de São João Batista, s/no, Centro, Niterói, 24020-141, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   Email: marcos_souza@far.fiocruz.br
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Marcela M. Avellar
b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   Email: marcos_souza@far.fiocruz.br
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Ana C. S. Nery
b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   Email: marcos_souza@far.fiocruz.br
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Claudia R. B. Gomes
b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   Email: marcos_souza@far.fiocruz.br
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Thatyana R. A. Vasconcelos
a   Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Outeiro de São João Batista, s/no, Centro, Niterói, 24020-141, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
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Marcus V. N. de Souza*
b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   Email: marcos_souza@far.fiocruz.br
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Further Information

Publication History

Received: 01 September 2015

Accepted after revision: 15 October 2015

Publication Date:
03 December 2015 (online)


Abstract

We report a simple, fast, and eco-friendly solvent-free protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles and 2-amino-1,3-selenazoles (16 examples) through Hantzsch condensation without the use of a catalyst. It is noteworthy that this type of procedure is unprecedented for the synthesis of 1,3-selenazoles. Reactions proceed to completion in a few seconds and products are obtained in moderate to excellent yields after easy workup. Moreover, the synthesis of 4-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)benzonitrile hydrobromide is reported for the first time.