Synthesis 2016; 48(18): 3077-3086
DOI: 10.1055/s-0035-1561628
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of Fluorescent Amino Acids via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations

Lisa Schmidt
a   Universität des Saarlandes, Institut für Organische Chemie, 66123 Saarbrücken, Germany   Email: u.kazmaier@mx.uni-saarland.de
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Tamara Doroshenko
a   Universität des Saarlandes, Institut für Organische Chemie, 66123 Saarbrücken, Germany   Email: u.kazmaier@mx.uni-saarland.de
,
Philipp Barbie
a   Universität des Saarlandes, Institut für Organische Chemie, 66123 Saarbrücken, Germany   Email: u.kazmaier@mx.uni-saarland.de
,
Andreas Grüter
b   Universität des Saarlandes, Biophysikalische Chemie, 66123 Saarbrücken, Germany
,
Gregor Jung
b   Universität des Saarlandes, Biophysikalische Chemie, 66123 Saarbrücken, Germany
,
Uli Kazmaier*
a   Universität des Saarlandes, Institut für Organische Chemie, 66123 Saarbrücken, Germany   Email: u.kazmaier@mx.uni-saarland.de
› Author Affiliations
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Publication History

Received: 11 February 2016

Accepted after revision: 06 April 2016

Publication Date:
19 May 2016 (online)


Abstract

Coumarin-derived allylic carbonates are found to be suitable electrophiles for the synthesis of fluorescent amino acids via palladium-catalyzed allylic alkylation of chelated glycine enolates. The formation of regioisomers can be suppressed by proper choice of the allyl carbonate.

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