Facile and Efficient Synthesis of ido-Heptulosan via a Strategy Derived from Mo(VI)-Catalysed Reactions

Abstract

A simple and high-yielding method for the preparation of 2,7-anhydro-β-d - ido-heptulopyranose (IDO) is described. It utilises the ability of molybdate ions to create the conditions for the skeletal rearrangement in the molecule of 2-C-branched aldose. This evidence is used in the synthesis of IDO from 2-C-(hydroxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-gulofuranose in one step. The title compound is obtained in 95% yield.

ido-heptulosan - 2,7-anhydro-β-d - ido-heptulopyranose - 2-C-(hydroxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-gulofuranose - 2-C-(hydroxymethyl)-d -gulose - Mo(VI) catalysis

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