Synthesis of Magnoshinin and Cyclogalgravin: Modified Stobbe Condensation Reaction

Abstract

The development of new methods for lignan synthesis is reported. A recently reported method for the preparation of 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes is exploited to prepare magnoshinin, a naturally occurring lignan, and cyclogalgravin (3,4-dehydrogalbulin), a derivative of a natural lignan.

Key words

magnoshinin - cyclogalgravin - dehydrogalbulin - Stobbe condensation - 1,2-dihydronaphthalene - lignan

References

• 1 Ayres DC. Carpenter BG. Denney J. J. Chem. Soc.  1965,  3578 
• 2 Heller HG. Strydon PJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  50 
• 3 Hori Z.-I. Ohkawa K. Iwata C. Chem. Pharm. Bull.  1972,  20:  624 
• 4 Plaumann HP. Smith JG. Rodrigo R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  354 
• 5 DeSilva SO. St. Denis C. Rodrigo R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  995 
• 6 Johnson WS. Daub GH. In Organic Reactions   Vol. VI:  John Wiley; New York: 1951.  p.1-73  
• 7 Heller HG. Swinney B. J. Chem. Soc. C  1967,  2452 
• 8 Briggs LH. Cambie RC. Tetrahedron  1958,  2:  256 
• 9 Das B. Padwa RS. Srinivas KVNS. Das R. Phytochemistry  1996,  41:  985 
• 10 Lin YT. Lo TB. Shih EH. J. Chin. Chem. Soc.  1955,  2:  87 
• 11 Hart RJ. Heller HG. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1972,  1321 
• 12 Crescente O. Heller HG. Oliver S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  150 
• 13 Heller HG. Oliver S. Shawe M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  154 
• 14 Heller HG. Strydom PJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  50 
• 15 Heller HG. Szewczyk M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  1487 
• 16 Anjaneyulu ASR. Raghu P. Ramkrishna R. Indian J. Chem., Sect. B  1979,  18:  535 
• 17 Cohen MD. Kaufman HW. Sinnreich D. Schmidt GMJ. J. Chem. Soc. B  1970,  1035 
• 18 Momose T. Kanai K.-I. Nakamura T. Kuni Y. Chem. Pharm. Bull.  1977,  25:  2755 
• 19 Cow C. Leung C. Charlton JL. Can. J. Chem.  2000,  78:  553 
• 20 Whiting DA. Nat. Prod. Rep.  1990,  349 
• 21 Ward RS. Nat. Prod. Rep.  1995,  183 
• 22 Ward RS. Nat. Prod. Rep.  1993,  1 
• 23 Kikuchi T. Kadota S. Yanada K. Tanaka K. Watanabe K. Yoshizaki M. Yokoi T. Shingu T. Chem. Pharm. Bull.  1983,  31:  1112 
• 24 Kadota S. Tsubono K. Makino T. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  2857 
• 25 Yoshida S.-I. Ogiku T. Ohmizu H. Iwasaki T. Synlett  1994,  895 
• 26 Hughes GK. Richie E. Aust. J. Chem.  1954,  7:  104 
• 27 Birch AJ. Milligan B. Smith E. Speake RN. J. Chem. Soc.  1958,  4471 
• 28 Fonseca SF. Nielsen LT. Ruveda EA. Phytochemistry  1979,  18:  1703 
• 29 Fieser LF. Fieser M. In Reagents for Organic Synthesis   Vol. I:  John Wiley; New York: 1967.  p.584