Synthesis 2002(2): 0155-0168
DOI: 10.1055/s-2002-19791
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Hydrogenated Pyrrolopyridines. Synthesis and Reactivity

Alexej V. Varlamov, Tatiana N. Borisova, Leonid G. Voskressensky*
Organic Chemistry Department of the Russian Peoples Friendship University, 6, Mikluho-Maklaia St., Moscow, 117198, Russia
Fax: +7(95)9540336; e-Mail: lvoskressensky@sci.pfu.edu.ru;
Further Information

Publication History

Received 24 August 2001
Publication Date:
03 August 2004 (online)

Abstract

This review presents the progress in hydrogenated pyrrolopyridine synthesis and reactivity studies over the last 20 years. The emphasis has been made on the methods of synthesis and reactivity of the tetrahydrogenated derivatives, especially tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines.

  • 1 Introduction

  • 2 Synthesis of Hydrogenated Pyrrolopyridines

  • 2.1 Tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines

  • 2.2 Tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridines

  • 2.3 Tetrahydropyrrolo[3,2-b]pyridines

  • 2.4 Tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyridines

  • 2.5 Dihydro- and Hexahydropyrrolo[2,3-b]pyridines

  • 2.6 Hexahydropyrrolo[3,2-c]pyridines

  • 2.7 Hexahydropyrrolo[3,4-c]pyridines

  • 2.8 Di- and Hexahydropyrrolo[3,4-b]pyridines

  • 2.9 Perhydropyrrolopyridines (PHPP)

  • 3 Reactivity of Hydrogenated Pyrrolopyridines (PP)

  • 3.1 Reactions at the Pyrrole Ring

  • 3.2 Reactions at the Tetrahydropyridine Ring

  • 4 Conclusions

    References

  • 1 Archibald JL, and Kenneth H. inventors; US Patent  3992544.  ; Chem. Abstr. 1977, 86
  • 2 Altomare C. Carotti A. Casini G. Cellamare S. Ferappi M. Vitali C. Arzneim.-Forsch.  1992,  42:  152 
  • 3 Kim W, Park MH, and Oh JH. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  424,852.  ; Chem. Abstr. 1991, 115, 114487n
  • 4 Altomare C. Carotti A. Casini G. Cellamare S. Ferappi M. Farmaco  1990,  45:  489 
  • 6 Altomare C. Summo L. Cellamare S. Varlamov AV. Voskressensky LG. Borisova TN. Carotti A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  581 
  • 7 Fu X. Ng PL. Schmitz FJ. Bilayet HM. Van der Helm D. Kelly-Borges M. J. Nat. Prod.  1996,  59:  1104 
  • 8 Jackson AH. McDonald DM. McDonald SF. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  505 
  • 9 Yakhontov LN. Usp. Khim.  1968,  37:  1258 ; Chem. Abstr. 1969, 70, 11585r
  • 10 Yakhontov LN. Prokopov AA. Usp. Khim.  1980,  49:  814 ; Chem. Abstr. 1980, 93, 71588d
  • 11 Herz N. Tocker S. J. Am. Chem. Soc.  1955,  70:  6253 
  • 12 Matoba K. Fukushinma A. Takahata H. Chem. Pharm. Bull.  1982,  30:  1300 
  • 13 Hersheenson FM. J. Heterocycl. Chem.  1979,  16:  1093 
  • 14 Nagafugi P. Cushman M. J. Org. Chem.  1996,  61:  4999 
  • 15 Cossy G. Poitevin C. Salle L. Gomez PD. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6709 
  • 16 For a review on the Trofimov reaction see: Trofimov BA. Mikhaleva AI. Heterocycles  1994,  37:  1193 
  • 17 Trofimov BA. Shapiro AB. Nesterenko RN. Mikhaleva AI. Kalabin GA. Golovanova NI. Korostova SE. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1988,  24:  285 
  • 18 Borisova TN. Varlamov AV. Sergeeva ND. Soldatenkov AT. Zvolinskii OV. Astahov AA. Prostakov NS. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1987,  23:  799 
  • 19 Borisova TN. Stazharova IA. Aliev AE. Prostakov NS. Varlamov AV. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1991,  27:  1105 
  • 20 Trofimov BA. Vasil"tsov AM. Mikhaleva AI. Kalabin GA. Shcherbakov VV. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1991,  27:  1095 
  • 22 Varlamov AV. Voskressensky LG. Borisova TN. Chernyshev AI. Levov AN. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1999,  35:  613 
  • 23 Bagutsky VV. Kulinkovich OG. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  2000,  36:  537 
  • 24 Schneider C, Weber KH, Walther G, Boeke K, and Bechtel WD. inventors; Ger. Offen.  2,927,294.  ; Chem. Abstr. 1981, 95, 25033n
  • 25 Dechane M. Potier P. Dodd R. Tetrahedron  1993,  49:  8139 
  • 26 Adamczyk M. Reddy RE. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  9121 
  • 27 Buldains G. Valasinas A. J. Labelled Compd. Radiopharm.  1982,  19:  1 
  • 28 Demopoulos BJ. Anderson HJ. Loader CE. Faber K. Can. J. Chem.  1983,  61:  2415 
  • 29 Faber K. Anderson HJ. Loader CE. Daley AS. Can. J. Chem.  1984,  62:  1046 
  • 30 Leeper FJ. Rock M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1966,  2633 
  • 31 Kenner NG. Rimmer J. Smith KM. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1977,  332 
  • 32a De Leon CY. Ganem B. J. Org. Chem.  1996,  61:  8730 
  • 32b De Leon CY. Ganem B. Tetrahedron  1997,  53:  7731 
  • 33 Cookson GH. J. Chem. Soc.  1953,  2789 
  • 34 Katritzky AR. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry: The Structure, Reactions, Synthesis and Uses of Heterocyclic Compounds   Vol. 4:  Pergamon Press; Oxford: 1984.  p.527 
  • 35 Murta T. Sygawara T. Ukawa K. Chem. Pharm. Bull.  1978,  26:  3080 
  • 36 Abdelhamid AO. Abdel-Galil FM. Heterocycles  1988,  27:  1861 
  • 37 Tomisawa H. Nakano H. Hongo H. Heterocycles  1990,  30:  359 
  • 38 Matsuo K. Chem. Express  1992,  7:  456 
  • 39 Toja E. Tarzia G. Ferrari P. Tuon G. J. Heterocycl. Chem.  1986,  23:  1555 
  • 40 Boillon J.-P. Maliverney C. Janousen Z. Viehe HG. Bull. Soc. Chim. Fr.  1997,  134:  47 
  • 41 Moehrle H. Specs F. Arch. Pharm.  1976,  309:  120 
  • 42 Nippon Shinyaku Co . inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  81,113,781.  ; Chem. Abstr. 1982, 96
  • 43 Cuerva JM. Echavarren AM. Synlett  1997,  173 
  • 44 Beaudegnies R. Ghosez L. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  557 
  • 45 Buysens KJ. Varderberghe DM. Hoornaert GJ. Tetrahedron  1996,  52:  9161 
  • 46 Borisova TN. Aliev AE. Stazharova IA. Prostakov NS. Varlamov AV. Khim. Geterotsikl. Soedin.  1991,  549 ; Chem. Abstr. 1992, 116, 41327u
  • 47 Aliev AE. Borisova TN. Stazharova IA. Sinitsyna AA. Mikaya AI. Prostakov NS. Varlamov AV. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1992,  28:  750 
  • 48 Metz G. Shewenner G. Arch. Pharm.  1985,  318:  189 
  • 49 Sisko J. Henry JR. Weinreb SM. J. Org. Chem.  1993,  58:  4945 
  • 50 Sharp MJ. Heathcock CH. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  3651 
  • 51 Marx MA. Grillot AL. Louer CT. Beaver KA. Bartlett PA. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6153 
  • 52a Altomare C. Carotti A. Casini G. Cellamare S. Ferappi M. Gavuzzo E. Mazza F. Pantaleoni G. Giorgi R. J. Med. Chem.  1988,  31:  2153 
  • 52b Altomare C. Cellamare S. Carotti A. Casini G. Ferappi M. Gavuzzo E. Mazza F. Carrupt P.-A. Gaillard P. Testa B. J. Med. Chem.  1995,  38:  170 
  • 53 Knoops N. Deroover G. Jidong Z. Compernole F. Hoornaert GJ. Tetrahedron  1997,  53:  12699 
  • 54 Kim W, and Doriong-Dong W. inventors; Patent  PCT/KR 93/00065, WO 94/02479. 
  • 55 Estieu K. Paugman R. Ollivier J. Salaun J. Cordero FM. Goti A. Brandi A. J. Org. Chem.  1997,  62:  8276 
  • 56 Donati D. Fugi S. Macripo MA. Ponticelli F. J. Heterocycl. Chem.  1987,  24:  481 
  • 57 Besidsky Y. Luthman K. Claesson A. Fowler CJ. Csoregh I. Hacksell V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  465 
  • 58 Varlamov AV. Borisova TN. Aliev AE. Stazharova IA. Sinitsina AA. Sakhnova EA. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1993,  29:  582 
  • 59 Aliev AE. Sinitsyna AA. Borisova TN. Stazharova IA. Prostakov NS. Varlamov AV. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1993,  29:  65 
  • 60 Varlamov AV. Borisova TN. Voskressensky LG. Brook AA. Chernyshev AI. ARKIVOC  2000,  1:  159 
  • 62 Varlamov AV. Borisova TN. Barge SB. Voskresensky LG. Chernyshev AI. Semenova EM. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1998,  34:  1418 
  • 63 Bisangni E, and Burzart JD. inventors; Fr. Demande  2,063,918.  ; Chem. Abstr. 1972, 76, 126961b
  • 64 Bisangni E. Burzart JD. Tetrahedron  1970,  26:  2087 
5

Altomare, C.; Summo, L.; Cellamare, S.; Varlamov, A. V.; Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N.; Carotti, A. In Abstracts of Italian-Hungarian-Polish Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Taormina, 1999, 79.

21

Varlamov, A. V.; Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N. Khim. Geterotsikl. Soedin., in press.

61

Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N.; Barge, S. B.; Varlamov, A. V. In Abstracts of the 12th ICOS, Venezia, 1998, p302.

65

Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N.; Nsabimana, B.; Varlamov, A. V. In Abstracts of the 13th ICOS, Warsaw, 2000, p91.

66

Varlamov, A. V.; Borisova, T. N.; Voskressensky, L. G.; Nsabimana, B.; Chernyshev, A. I. Heterocycl. Commun. 2001, in press.

67

Voskressensky, L. G.; Varlamov, A. V.; Borisova, T. N. In Abstracts of the 17th ICHC, Vienna, 1999, p300.