New Preparation of sp² Organometallic Derivatives

Abstract

Various polysubstituted, metalated olefins are easily prepared from heterosubstituted alkenes such as vinyl enol ethers, vinyl sulfides, sulfoxides and even sulfones in a one-step procedure. A complete isomerization was observed in this process, which leads only to the E isomer.

• 1 Introduction

• 1.1 Oxidative Metallation of Organic Halides

• 1.2 Metal-Halogen Exchange

• 1.3 Metal-Hydrogen Exchange

• 1.4 Hydrometallation Reactions

• 1.5 Carbometallation Reactions

• 1.6 Transmetallation Reactions

• 1.7 The Shapiro Reaction

• 2 Limitations of these Methods

• 3 Zirconocene Complexes in Organic Synthesis

• 4 Discussion

• 4.1 Vinylic Enol Ether into Vinylic Organometallic Derivatives

• 4.1.1 Mechanistic Discussion

• 4.2 Vinylic Thioenol Ether into Vinylic Organometallic Derivatives

• 4.3 Vinyl Sulfoxides into Vinylic Organometallic Derivatives

• 4.4 Vinyl Sulfones into Vinylic Organometallic Derivatives

• 5 Conclusions

Key words

sp² organometallics - vinyl sulfides - vinyl sulfones - vinyl enol ethers - vinyl sulfoxides - zirconocene complexes - stereoselectivity

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