Chirospecific Synthesis of the (2S,3R)- and (2S,3S)-3-Amino-2-Hydroxy-4-Phenylbutanoic Acids from Sugar: Application to (-)-Bestatin

Abstract

The enantiomerically pure (2S,3R)- and (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acids (AHPBA) were first obtained from sugar in a chirospecific manner. Additionally, the obtained (2S,3R)-AHPBA 1 was easily applied to the synthesis of (-)-bestatin.

Key words

(2S,3R)-AHPBA - (2S,3S)-AHPBA - d-gulonic acid γ-lactone - bestatin - aminopeptidase inhibitor

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23

The chiral aminoalcohol (19) has been obtained using the same reaction conditions in Scheme [2] .