Total Regio- and Stereoselective Synthesis of Perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole Derivatives by [3+2] Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

Abstract

Reaction of N-acyl-N′-methyl- or N-acyl-N′-phenylhydrazines with chiral 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines form azomethine imines that cyclize to give perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives. The dipolar cycloaddition was totally regio- and stereoselective yielding a single diastereoisomer. The reaction conditions and the yields of the final compounds are dependent on the substitution pattern of the olefinic bond

Key words

asymmetric synthesis - azomethine imines - dipolar cycloaddition - pyrazolidines - stereoselective synthesis

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