Syntheses of Showdomycin andits Anomer Using N-(Triisopropylsilyl)pyrrole asa Synthetic Equivalent for the Maleimide C3-Anion

Abstract

Showdomycin (1) and its anomer (2) have been prepared in four steps fromreadily available trichloroacetimidate 9.The key step involves reaction of the last compound with the titlepyrrole 3 so as to form a chromatographically separable mixtureof the pyrrole C-glycosides 10 and 11. Thesepyrroles are desilylated then oxidized to the corresponding maleimidesusing PCC.

Key words

nucleosides - pyrroles - trichloroacetimidates - C-glycosides - maleimides - oxidation

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11

Compound 7 canbe purchased from the Aldrich Chemical Company.