Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure

Abstract

Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

Key words

selenium - carbon monoxide - α,β-unsaturated carbonyl compounds

References

• 1a Sakaguchi S. Yamaga T. Ishii Y. J. Org. Chem.  2001,  66:  4710 
• 1b Kitamura T. Joh T. Hagihara N. Chem. Lett.  1975,  203 
• 1c Selvam P. Sonavane SU. Mohapatra SK. Jayaram RV. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3071 
• 1d Yoshinaga K. Kito T. Ohkubo K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1983,  56:  178 
• 1e Saburi M. Ohnuki M. Ogasawara M. Takahashi T. Uchida Y. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5783 
• 2a Brown HC. Mathew CP. Pyun C. Son JC. Yoon NM. J. Org. Chem.  1984,  49:  3091 
• 2b Brown HC. Krishnamuthy S. Tetrahedron  1979,  35:  567 
• 2c Noyori R. Ishigami T. J. Org. Chem.  1972,  37:  1542 
• 2d Yamashita M. Kato Y. Suemitsu R. Chem. Lett.  1980,  847 
• 2e Goetz RW. Orchin M. J. Am. Soc. Chem.  1963,  85:  2782 
• 3a Contento M. Saroia D. Trombini C. Umani-Ronochi A. Synthesis  1979,  30 
• 3b Cortese NA. Heck RF. J. Org. Chem.  1978,  43:  3985 
• 3c Cabrera A. Alper H. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5007 
• 3d Alonso F. Yus M. Tetrahedron  1998,  54:  1921 
• 3e Lee HY. An M. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2775 
• 4 Perkins MJ. Smith BV. Turner ES. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  977 
• 5 Masawaki T. Uchida Y. Kambe N. Miyoshi N. Sonoda N. J. Phys. Org. Chem.  1988,  1:  115 
• 6 Nishiyama Y. Yoshida M. Ohkawa S. Hamanaka S. J. Org. Chem.  1991,  56:  6720 
• 7a Yamashita M. Kato Y. Suemitsu R. Chem. Lett.  1980,  847 
• 7b Geethamalika G. Suguna Sundari A. Shanmugam P. Rajendran SP. Indian J. Chem., Sect. B  2004,  43 (3):  674 
• 8 Nishiyama Y. Makino Y. Hamanaka S. Ogawa A. Sonoda N. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1989,  62:  1682 
• 9a Yang Y. Lu SW. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4845 
• 9b Mei JT. Yang Y. Xue Y. Lu SW. J. Mol. Catal. A: Chem.  2003,  191:  135 
• 9c Ling G. Chen JZ. Lu SW. J. Mol. Catal. A: Chem.  2003,  202:  23 
• 9d Chen JZ. Ling G. Lu SW. Eur. J. Org. Chem.  2003,  17:  3446 
• 9e Chen JZ. Lu SW. Appl. Catal., A  2004,  261:  199 
• 9f Liu XZ. Lu SW. Chem. Lett.  2003,  32:  1142 
• 9g Liu XZ. Lu SW. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  212:  127 
• 10 Tian FS. Yu ZK. Lu SW. J. Org. Chem.  2004,  69:  4520 
• 11 Kursanov DN. Loim NM. Baranova VA. Moiseeva LV. Zalukaev LP. Parnes ZN. Synthesis  1973,  420 
• 12 Sasson Y. Cohen M. Blum J. Synthesis  1973,  359 
• 13 Katiyar S. Latithambica M. Indian J. Chem., Sect. A  1980,  19 (10):  956 
• 14 Baker BR. J. Am. Chem. Soc.  1943,  65:  1572 
• 15 Nishiyama Y. Yoshida M. Ohhawa S. Hamanaka S. J. Org. Chem.  1991,  56:  6720 
• 16 Persephone C. Mohamed A. Tetrahedron Lett.  1983,  49 :  5519 
• 17 Nightingale D. Wadsworth FT. J. Am. Chem. Soc.  1947,  69:  1181 
• 18 Narasaka K. Sakurai H. Chem. Lett.  1993,  1269