Regioselective Preparation of 2-Phenylethylamines from 1-Phenyl-2-alkyl­alkynes by Hydroamination/Reduction Sequences

Abstract

Ind₂TiMe₂ is a highly active and general catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes. Particularly impressive is that Ind₂TiMe₂ makes it possible to perform hydroamination reactions of unsymmetrically substituted 1-phenyl-2-alkylalkynes with primary aryl-, tert-alkyl-, sec-alkyl-, and n-alkylamines in a highly regioselective fashion. Since the initially formed imines can easily be reduced with zinc-modified NaBH₃CN, 2-phenylethylamines are accessible in reliable one-pot procedures from 1-phenyl-2-alkylalkynes and primary amines on a 10 mmol scale.

Key words

alkynes - aminations - amines - catalysis - titanium

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