Synthesis of Polycyclic β-Lactams from d-Glucose Derived Chiral Template via Substrate-Controlled Radical Cyclization

Abstract

A highly stereoselective and substrate-controlled synthesis of polycyclic β-lactams from d-glucose derived chiral template via intramolecular radical cyclization is described. The cyclization is highly substrate dependant, proceeding via 6-exo and 7-endo heptenyl type radical cyclization with the radical acceptor allyl group at N-1 and the radical progenitor on a sugar moiety, anchored to the β-lactam ring at C-4. The mode of radical cyclization in N-propargyl substrates is highly stereospecific and controlled by the stereochemistry of the β-lactam ring.

Key words

azetidin-2-ones - polycyclic β-lactams - radical cyclization - glucose - tributyltin hydride

References

• For selected reviews, see:
• 1a Setti EL. Micetich RG. Curr. Med. Chem.  1998,  5:  101 
• 1b The Organic Chemistry of β-Lactams   Georg GI. VCH; New York: 1993. 
• 1c Neuhaus FC. Georgeopapadakou NH. In Emerging Targets in Antibacterial and Antifungal Chemotherapy   Sutcliffe J. Georgeopapadakou NH. Chapman and Hall; New York: 1992. 
• 1d Alcaide B. Almendros P. Curr. Org. Chem.  2002,  6:  245 
• 2a Hook V. Chem. Ber.  1997,  33:  34 
• 2b Niccolai D. Tarsi L. Thomas RJ. Chem. Commun.  1997,  2333 
• 2c Davies J. Science  1994,  264:  375 
• 2d Spratt BG. Science  1994,  264:  388 
• 3a Renaud P. Sibi MP. Radicals in Organic Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim, Germany: 2002. 
• 3b Curran DP. Porter NA. Giese B. Stereochemistry of Radical Reactions   VCH; Weinheim: 1996. 
• 3c Giese B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds   Pergamon; Oxford: 1986. 
• 3d Giese B. Kopping B. Göbel J. Dickhaut G. Thoma G. Trach F. Org. React.  1996,  48:  301 
• 4 Jasperse CP. Curran DP. Fevig TL. Chem. Rev.  1991,  91:  1237 
• 5 Mustafi D. Makinen MW. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  6739 
• 6a Beckwith ALJ. Tetrahedron  1981,  37:  3073 
• 6b Beckwith ALJ. Easton CJ. Lawrence T. Serelis AK. Aust. J. Chem.  1983,  36:  545 
• 7a Dener JM. Hart DJ. Ramesh S. J. Org. Chem.  1988,  53:  6022 
• 7b Sharma GVM. Sreenivasa Rao V. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  4931 
• 7c Gomez AM. Moreno E. Valverde S. Lopez JC. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5559 
• 7d Gomez AM. Moreno E. Valverde S. Lopez JC. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7863 
• 7e Gomez AM. Moreno E. Valverde S. Lopez JC. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  2961 
• 8a Dupuy C. Crozet M.-P. Surzur J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1980,  361 
• 8b Bachi MD. Frolow F. Hoornaert C. J. Org. Chem.  1983,  48:  1841 
• 9a Bachi MD. Hoornaert C. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  2689 
• 9b Bachi MD. Hoornaert C. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  2505 
• 9c Bachi MD. Frolow F. Hoornaert C. J. Org. Chem.  1983,  48:  1841 
• 9d Knight J. Parsons P. Southgate R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986,  78 
• 9e Just G. Sacripante G. Can. J. Chem.  1987,  65:  104 
• 9f Kametani T. Chu S.-D. Itoh A. Maeda S. Honda T. Heterocycles  1988,  27:  875 
• 9g Kametani T. Chu S.-D. Itoh A. Maeda S. Honda T. J. Org. Chem.  1988,  53:  2683 
• 9h Rocker PJ. Miller MJ. J. Org. Chem.  1995,  60:  6176 
• 9i Bosch E. Bachi MD. J. Org. Chem.  1993,  58:  5581 
• 9j Banik BK. Subbaraju GV. Manhas MS. Bose AK. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  1363 
• 9k Alcaide B. Rodriguez-Campos IM. Rodriguez-Lopez J. Rodriguez-Vicente A. J. Org. Chem.  1999,  64:  5377 
• 9l Alcaide B. Almendros P. Aragoncillo C. Org. Lett.  2003,  5:  3795 
• 9m Joshi SN. Puranik VG. Deshmukh ARAS. Bhawal BM. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  3073 
• 9n Joshi SN. Phalgune UD. Bhawal BM. Deshmukh ARAS. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1827 
• 9o Alcaide B. Almendros P. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1921 
• 10 Jayanthi A. Puranik VG. Deshmukh ARAS. Synlett  2004,  1249 
• 11a Bose AK. Manhas MS. Hedge VR. Wagle DR. Bari SS. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986,  181 
• 11b Bose AK. Mathur C. Wagle DR. Nagui R. Manhas MS. Heterocycles  1994,  39:  491 
• 11c Hanessian S. Desilets D. Rancourt G. Fosfin R. Can. J. Chem.  1982,  60:  2292 
• 11d Koga K. Ikata N. Toshino O. Chem. Pharm. Bull.  1982,  30:  1929 
• 11e Bernardo SD. Tengi JP. Sasso GJ. Weigele M. J. Org. Chem.  1985,  50:  3457 
• 11f Kauza Z. Abramski W. Be ecki C. Grodner J. Mostowicz D. Urbanski R. Chmielewski M. Synlett  1994,  539 
• 11g Chmielewski M. Kaluza Z. Furman B. Chem. Commun.  1996,  24:  2689 
• 11h Palomo C. Olarbide M. Esnal A. Landa A. Miranda JI. Linden A. J. Org. Chem.  1998,  63:  5838 
• 11i Arun M. Joshi SN. Puranik VG. Bhawal BM. Deshmukh ARAS. Tetrahedron  2003,  59:  2309 
• 12 Furniss B. Hann Ford AJ. Smith PWG. Tatchell AR. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry  1989,  5th ed.:  654 
• 13 Garegg PJ. Samuelsson B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1980,  2866 
• 14 Daumas M. Vo-Quang Y. Vo-Quang L. Le Goffic F. Synthesis  1989,  64 
• 15 Herscovici J. Egron MJ. Antonakis K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1982,  1967 
• 16 Baker DC. Horton D. Tindal CG. Carbohydr. Res.  1972,  24:  192 
• 17 Jayanthi A. Gumaste VK. Deshmukh ARAS. Synlett  2004,  983