Stepwise Synthesis of Conjugatively Bridged Bipyridine Ligands from Thiophene and Alkyne Linkages

Abstract

The dual Sonogashira coupling reaction of 5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine with TMS and CMe₂OH protected acetylene allows the synthesis of a disymmetrically functionalized building block which was selectively deprotected from the TMS or the 2-hydroxy­prop-2-yl site. Various combinations allow the interconnection of the terminal alkyne to 3,4-dibutyl-2-iodothiophene or 3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene leading to bipyridine frameworks bearing two ethynylthiophene units or one thiophene/one acetylene function. It was possible to construct ditopic or tritopic bipyridine ligands where the chelating subunit is bridged by an 3,4-dibutyl-2,5-diethynylthiophene spacer and end-capped by a 3,4-dibutyl-2-ethynyl­thiophene stopper.

Keywords

multi-topic ligands - bipyridine - thiophene - alkyne spacer - palladium couplings

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