Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 7-Bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine

Abstract

First examples of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as Suzuki, Sonogashira, Heck and Buchwald-Hartwig reactions, are reported in the pyrido[2,3-b]pyrazine series. This methodology circumvents problems found in uncatalyzed nucleophilic substitution used so far to introduce substituents into the pyrido[2,3-b]pyrazine ring.

Key words

palladium catalysis - cross-coupling - pyrido[2,3-b]pyrazine - heterocycles - synthesis

References

• 1a Auberson YP. Bischoff S. Moretti R. Schmutz M. Veenstra SJ. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  65 
• 1b Kim K. Qian L. Dickinson KEJ. Delaney CL. Bird JE. Waldron TL. Moreland S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1993,  3:  2667 
• 1c Acklin P. Allgester H. Auberson YP. Bischoff S. Ofner S. Sauer D. Schmutz M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  493 
• 1d Gazit A. App H. McMahon G. Chen J. Levitzki A. Bohmer FD. J. Med. Chem.  1996,  39:  2170 
• 1e Sehlstedt U. Aich P. Bergman J. Vallberg H. Norden B. Graslund A. J. Mol. Biol.  1998,  278:  31 
• 1f Sheardown MJ. Nielsen EO. Hansen AJ. Jacobsen P. Honoré T. Science  1990,  247:  571 
• 2a Reynolds RC. Johnson CA. Piper JR. Sirotnak FM. Eur. J. Med. Chem.  2001,  36:  237 
• 2b Rabow AA. Shoemaker RH. Sausville EA. Covell DG. J. Med. Chem.  2002,  45:  818 
• 2c Froehlich LG. Kotsonis P. Hermann T. Schmidt W. Harald HHW. J. Med. Chem.  1999,  42:  4108 
• 3a Birnbacher R. Messerschmidt AM. Pollak AP. Curr. Opin. Urol.  2002,  12:  461 
• 3b Hart BP. Haile WH. Licato NJ. Bolanowska WE. McGuire JJ. J. Med. Chem.  1996,  39:  56 
• 3c Cravo ML. Pinto AG. Chaves P. Clin. Nutr.  1998,  17:  45 
• 3d McNulty H. Cuskelly GJ. Ward M. Am. J. Clin. Nutr.  2000,  71:  1308S 
• 4a Benohr HC. Dreher R. Neunhoffer J. Waller HD. Verh. Dtsch. Ges. Inn. Med.  1973,  79:  464 
• 4b Starlinger H. Hoppe-Seylers Z. Physiol. Chem.  1977,  358:  491 
• 5a Dailey S. Feast JW. Peace RJ. Sage IC. Till S. Wood EL. J. Mater. Chem.  2001,  11:  2238 
• 5b O’Brien D. Weaver MS. Lidzey DG. Bradley DD. Appl. Phys. Lett.  1996,  69:  881 
• 6a Yamamoto T. Sugiyama K. Kushida T. Inoue T. Kanbara T. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  3930 
• 6b Nurulla I. Yamaguchi I. Yamamoto T. Polym. Bull.  2000,  44:  231 
• 6c Mao L. Sakurai H. Hirao T. Synthesis  2004,  2535 
• 7a Cavier R. Chim. Ther.  1966,  66:  327 
• 7b Haley TJ. Flesher AM. Vcomelt R. Vincent J. Proc. Soc. Biol. Med.  1957,  96:  579 
• 7c Cavallini G. Massarani E. Nardi D. Magrassi F. Altucci P. J. Med. Pharm. Chem.  1959,  1:  327 
• 8a Abbott LC. Arnold CJ. Ye TQ. J. Phys. Chem. A  1998,  102:  1252 
• 8b Tresoldi G. Lo Schiavo S. Nicolo F. Inorg. Chim. Acta  2003,  344:  190 
• 8c Lukes V. Breza M. Vegh D. Synth. Met.  2001,  124:  279 
• 8d Weber M. Erker T. Monatsh. Chem.  2002,  133:  1205 
• 9a Diederich F. Stang PJ. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 9b Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis   Wiley; Chichester: 1995. 
• 9c Malleron JL. Fiaud JC. Legros JY. Handbook of Palladium-Catalyzed Organic Reactions   Academic Press; New York: 1997. 
• 9d Tsuji J. Perspectives in Organopalladium Chemistry for the 21stCentury   Elsevier; Amsterdam: 1999. 
• 9e Agrofoglio LA. Gillaizeau I. Saito Y. Chem. Rev.  2003,  103:  1875 
• 9f Hegedus LS. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules   2nd ed.:  University Science Books; Mill Valley: 1999. 
• 10a Kalinin VN. Synthesis  1992,  413 
• 10b Li JJ. Gribble GW. Palladium in Heterocyclic Chemistry   Pergamon; London: 2000. 
• 10c Undheim K. Benneche T. Adv. Heterocycl. Chem.  1995,  62:  305 
• 10d Stanforth SP. Tetrahedron  1998,  54:  263 
• 10e Sakamoto T. Kondo Y. Yamanaka H. Heterocycles  1988,  27:  2225 
• 11a Karanik M. Pätzel M. Liebscher J. Synthesis  2003,  1201 
• 11b Yin LX. Liebscher J. Synthesis  2004,  2329 
• 11c Yin LX. Liebscher J. Synthesis  2005,  131 
• 12a Venuti MC. Synthesis  1982,  61 
• 12b Armand J. Chekir K. Pinson J. Can. J. Chem.  1978,  56:  1804 
• 12c Blache Y. Gueiffier A. Chavignon O. Teulade JC. Milhavet JC. J. Heterocycl. Chem.  1994,  31:  161 
• 12d Faust R. Weber C. Fiandanese V. Marchese G. Punzi A. Tetrahedron  1997,  53:  14655 
• 12e Darkins P. Groarke M. McKervey MA. Moncrieff HM. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  381 
• 13 Kumari S. Ghai P. Sexsena A. Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1992,  31:  92 
• 14 Vinot M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1976,  251 
• 15 Armand J. Chekir K. Pinson J. Can. J. Chem.  1978,  56:  1804