Power of Cooperativity: Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Asymmetric Catalysis

Abstract

The concept of bifunctional asymmetric catalysis is very powerful for designing new enantioselective catalysts. We describe our investigation starting with the development of a BINOL-derived Lewis acid-Lewis base bifunctional asymmetric catalyst for cyanosilylation of aldehydes. The initial establishment of the concept was followed by the development of new sugar-derived catalysts that promote general catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones. We also describe the catalytic enantioselective Reissert reaction of pyridine derivatives and Strecker reaction of ketoimines as recent advances in this field.

1 Introduction

2 General Concept of Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Asymmetric Catalysis

3 Catalytic Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes and Aldimines

4 Catalytic Enantioselective Reissert Reaction of Quinolines and Isoquinolines

5 Catalytic Enantioselective Reissert Reaction of Pyridine Derivatives

6 Tetrasubstituted Carbon Construction as a Challenge in Asymmetric Catalysis

7 Catalytic Enantioselective Cyanosilylation of Ketones

8 Catalytic Enantioselective Strecker Reaction of Ketoimines

9 Summary

asymmetric synthesis - catalysis - Lewis acids - imines - pyridines

References

1a Ma J.-A. Cahard D. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4566 

1b Shibasaki M. Kanai M. Funabashi K. Chem. Commun.  2002,  1989 

1c Shibasaki M. Kanai M. Chem. Pharm. Bull.  2001,  49:  511 

1d Rawlands GJ. Tetrahedron  2001,  57:  1865 

1e Shibasaki M. Sasai H. Arai T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1236 

2 Review: Machajewski TD. Wong C.-H. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1352 

3a Evans DA. Truesdale LK. Carroll GL. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1973,  55 

3b Lidy W. Sundermeyer W. Chem. Ber.  1973,  106:  587 

4a Evans DA. Wong RY. J. Org. Chem.  1977,  42:  350 

4b Kobayashi S. Tsuchiya Y. Mukaiyama T. Chem. Lett.  1991,  537 

5 For a recent review, see: Brunel J.-M. Holmes IP. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2752 

For examples of bifunctional catalysts in enantioselective cyanosilylation of aldehydes, see:

6a Kobayashi S. Tsuchiya Y. Mukaiyama T. Chem. Lett.  1991,  541 

6b Casas J. Nájera C. Sansano JM. Saá JM. Org. Lett.  2002,  4:  2589 

6c Rowlands GJ. Synlett  2003,  236 

6d Ryu DH. Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8106 

7 Corey EJ. Helal CJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1986 

8 Noyori R. Kitamura M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1991,  30:  49 

9a Hamashima Y. Sawada D. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  2641 

9b Hamashima Y. Sawada D. Nogami H. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron  2001,  57:  805 

For other examples of beneficial effects of a proton source in catalytic enantioselective reactions, see:

10a Evans DA. Rovis T. Kozlowski MC. Tedow JS. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1994 

10b Josephsohn NS. Kuntz KW. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  11594 

10c Yamashita Y. Ishitani H. Shimizu H. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  3292 ; see also ref. 14

11a Takamura M. Yanagisawa H. Kanai M. Shibasaki M. Chem. Pharm. Bull.  2002,  50:  1118 

11b Nogami H. Kanai M. Shibasaki M. Chem. Pharm. Bull.  2003,  51:  702 

12 Sawada D. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10521 

13 For the observation of the isomerization of silyl nitriles to silyl isonitriles by IR, see: Seckar JA. Thayer JS. Inorg. Chem.  1976,  15:  501 

14a Takamura M. Hamashima Y. Usuda H. Kanai M. Shibasaki M. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1650 

14b Takamura M. Hamashima Y. Usuda H. Kanai M. Shibasaki M. Chem. Pharm. Bull.  2000,  48:  1586 

15 Nogami H. Matsunaga S. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  279 

For reviews, see:

16a Popp FD. Heterocycles  1973,  1:  165 

16b McEwen WE. Cobb RL. Chem. Rev.  1955,  55:  511 

17a Takamura M. Funabashi K. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6327 

17b Takamura M. Funabashi K. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6801 

18 Leeson PD. Carling RW. Moore KW. Moseley AM. Smith JD. Stevenson G. Chan T. Baker R. Foster AC. Grimwood S. Kemp JA. Marshall GR. Hoogsteen K. J. Med. Chem.  1992,  35:  1954 

19 Funabashi K. Ratni H. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10784 

For recent reviews, see:

20a Buffat MGP. Tetrahedron  2004,  60:  1701 

20b Laschat S. Dickner T. Synthesis  2000,  1781 

For selected examples, see:

21a Comins DL. Goehring RR. Joseph SP. O’Connor S. J. Org. Chem.  1990,  55:  2574 

21b Gosmini R. Mangeney P. Alexakis A. Commerçon M. Normant J.-F. Synlett  1991,  111 

21c Génisson Y. Marazano C. Das BC. J. Org. Chem.  1993,  58:  2052 

21d Charette AB. Grenon M. Lemire A. Pourashraf M. Martel J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  11829 

21e Yamada S. Morita C. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  8184 

21f Legault C. Charette AB. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6360 

22 Reuss RH. Smith NG. Winters LJ. J. Org. Chem.  1974,  39:  2027 

23 Popp FD. Takeuchi I. Kant J. Hamada Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1765 

24 Ichikawa E. Suzuki M. Yabu K. Albert M. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11808 

25 Sanner MA. Chappie TA. Dunaiskis AR. Fliri AF. Desai KA. Zorn SH. Jackson ER. Johnson CG. Morrone JM. Seymour PA. Majchrzak MJ. Faraci WS. Collins JL. Duignan DB. Di Prete CC. Lee JS. Trozzi A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  725 

For recent examples of advances in this field, see:

26a Dosa PI. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  445 

26b Denmark SE. Fan Y. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  4233 

26c Jeon S.-J. Walsh PJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9544 

26d Ramon DJ. Yus M. Tetrahedron Lett.  1998,  54:  5651 

26e Yamasaki S. Fujii K. Wada R. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6536 

26f Wada R. Oisaki K. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8910 

26g Suto Y. Kumagai N. Matsunaga S. Kanai M. Shibasaki M. Org. Lett.  2003,  5:  3147 

26h Oisaki K. Suto Y. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5644 

27 For example, see: Kiljunen E. Kanerva LT. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  1151 

28 Kanai M. Hamashima Y. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2405 

29 Hamashima Y. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7412 

For examples of catalytic enantioselective cyanation of ketones from other groups, see:

30a Belokon’ YN. Green B. Ikonnikov NS. North M. Tararov VI. Tetrahedron Lett.  1999,  38:  6669 

30b Belokon’ YN. Caveda-Cepas S. Green B. Ikonnikov NS. Khrustalev VN. Larichev VS. Moscalenko MA. North M. Orizu C. Tararov VI. Tasinazzo M. Timofeeva GI. Yashkina LV. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  3968 

30c Belokon’ YN. Green B. Ikonnikov NS. Larichev VS. Lokshin BV. Moscalenko MA. North M. Orizu C. Peregudov AS. Timofeeva GI. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2655 

30d Belokon’ YN. Green B. Ikonnikov NS. North M. Parsons T. Tararov VI. Tetrahedron  2001,  57:  771 

30e Tian S.-K. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6195 

30f Tian S.-K. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9900 

30g Deng H. Isler MP. Snapper ML. Hoveyda AH. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1009 

30h Chen F. Feng Z. Qin B. Zhang G. Jiang Y. Org. Lett.  2003,  5:  949 

30i Shen Y. Feng X. Li Y. Zhang G. Jiang Y. Eur. J. Org. Chem.  2004,  129 

31 Yabu K. Masumoto S. Yamasaki S. Hamashima Y. Kanai M. Du W. Curran DP. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9908 

32 Fujii K. Maki K. Kanai M. Shibasaki M. Org. Lett.  2003,  5:  733 

33 Takamura M. Yabu K. Nishi T. Yanagisawa H. Kanai M. Shibasaki M. Synlett  2003,  353 

34a Yabu K. Masumoto S. Kanai M. Curran DP. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2923 

34b Yabu K. Masumoto S. Kanai M. Shibasaki M. Heterocycles  2003,  59:  369 

35a Masumoto S. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8647 

35b Masumoto S. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron  2004,  60:  10497 

For reviews, see:

36a Cativiela C. Diaz-de-Villegas MD. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  3517 

36b Ohfune Y. Shinada T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2003,  76:  1115 

37a Gröger H. Chem. Rev.  2003,  103:  2795 

37b Spino C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1764 

38a Vachal P. Jacobsen EN. Org. Lett.  2000,  2:  867 

38b Vachal P. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10012 

39 Chavarot M. Byrne JJ. Chavant PY. Vallée Y. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  1147 

40 Masumoto S. Usuda H. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5634 

41 Kato N. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3147 

42 Kato N. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3153 

43 Trost BM. Brown BS. McEachern EJ. Kuhn O. Chem.-Eur. J.  2003,  9:  4442 

44 Trnka TM. Grubbs RH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  18 

45 Kato N. Tomita D. Maki K. Kanai M. Shibasaki M. J. Org. Chem.  2004,  69:  6128 

46

Chiral ligands are commercially available from Junsei Chemical Co., Ltd. [fax: [phone]].

47 Recently, Jacobsen reported a catalytic enantioselective acyl-Pictet-Spengler reaction: Taylor MS. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10558 

Note Added in Proof: During the review process for this Account, Corey et al. reported a catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones using a chiral oxazaborolidinium ion: Ryu, D. H.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5384. In addition, our group found that the gadolinium catalyst derived from 37 is effective in catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide: Mita, T.; Sasaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 514.