Selective Reduction of the Exocyclic Double Bond of Isoxazolones and Pyrazolones by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine

Abstract

Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) was used to realize the selective reduction of the exocyclic double bond of 4-arylmethylene- and 4-alkylidene-4H-isoxazol-5-ones and 4-arylmethylene-4H-pyrazol-5-ones.

Hantzsch 1,4-dihydropyridine - reduction - isoxazol-5-one - pyrazol-5-one

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3-Phenyl-4-(4-nitrophenylmethyl)-2H-isoxazol-5-one (2h): colorless needles; mp 169-171 °C. ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆): δ = 3.42 (1 H, br), 3.82 (2 H, s), 7.43 (2 H, d, J = 8.2 Hz), 7.53 (5 H, s), 8.12 (2 H, d, J = 8.2 Hz). ¹³C NMR (75.43 MHz, DMSO-d₆): δ = 27.4, 94.7, 123.7 × 2 C, 127.5 × 2 C, 127.4, 129.1 × 2 C, 129.3 × 2 C, 131.2, 146.1, 147.8, 162.0, 172.4. MS (EI): m/z (%) = 296 (2) [M⁺], 136 (100), 77 (5). ESI-HRMS: m/z calcd for C₁₆H₁₂N₂O₄ + H⁺: 297.0870; found: 297.0870.

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