Layered Double Hydroxide-Supported Gold Catalyst for Three-Component Aldehyde-Amine-Alkyne Coupling

Abstract

A three-component coupling of aldehydes, amines and an alkyne to generate propargylic amines in nearly quantitative yields, using a layered double hydroxide-supported gold (LDH-AuCl₄) catalyst is described. Both aromatic and aliphatic aldehydes and amines are used for the reaction. No additional co-catalyst or activator is required.

Key word

layered double hydroxides - gold - coupling reaction - propargylic amines - heterogeneous catalysis

References

• 2a Armstrong RW. Combs AP. Tempst PA. Brown SD. Keating TA. Acc. Chem. Res.  1996,  29:  123 
• 2b Ugi I. Domling A. Werner B. J. Heterocycl. Chem.  2000,  37:  647 
• 2c Weber L. Illgen K. Almstetter M. Synlett  1999,  366 
• 3a Kamijo S. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11940 
• 3b Domling A. Ugi I. Angew. Chem.  2000,  112:  3300 
• 3c Cao C. Shi Y. Odom AL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  2880 
• 4 Wei C. Zhang L. Li CJ. Synlett  2004,  1472 
• 5a Naota I. Takaya H. Murahashi SI. Chem. Rev.  1998,  98:  2599 
• 5b Dyker G. Angew. Chem.  1999,  38:  1698 
• 6 Wei CM. Li Z. Li CJ. Org. Lett.  2003,  5:  4473 ; and references cited therein
• 7 Wei CM. Li CJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9584 
• 8a Kabalka GW. Wang L. Pagni RM. Synlett  2001,  676 
• 8b Shi L. Tu YQ. Wang M. Zhang FM. Fan CA. Org. Lett.  2004,  6:  1001 
• 8c Gommermann N. Koradin C. Polborn K. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5763 
• 8d Koradin C. Polborn K. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2535 
• 8e Syeda HZS. Halder R. Karla SS. Das J. Iqbal J. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6485 
• 9 Fischer C. Carreira EM. Org. Lett.  2001,  3:  4319 
• 10 Li CJ. Wei C. Chem. Commun.  2002,  268 
• 11 Zhang L. Wei C. Varma RS. Li C.-J. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2443 
• 12 Choudary BM. Sridhar Ch. Kantam ML. Sreedhar B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7319 
• 13a Vos DE. Vankelecom IFK. Jacobs PA. Chiral Catalyst Immobilization and Recycling   Wiley-VCH; Weinheim: 2000. 
• 13b Inaki Y. Kajita Y. Hisao H. Yoshida K. Ito K. Hattori T. Chem. Commun.  2001,  2358 
• 14 Cavani F. Trifiro F. Vaccari A. Catal. Today  1991,  11:  173 
• 15a Trifiro F. Vaccari A. In Comprehensive Supramolecular Chemistry   Vol. 7:  Alberti G. Bein T. Pergamon; New York: 1996.  p.251 
• 15b Sels BF. De Vos D. Jacobs PA. Catal. Rev.  2001,  43:  443 
• 16a Sels BF. De Vos DE. Buntinx M. Pierard F. Mesmaeker AK. Jacobs PA. Nature  1999,  400:  855 
• 16b Yamaguchi K. Ebitani K. Yoshida T. Yoshida H. Kaneda K. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  4527 
• 17a Choudary BM. Bharathi B. Venkat Reddy Ch. Kantam ML. Raghavan KV. Chem. Commun.  2001,  1736 
• 17b Choudary BM. Venkat Reddy Ch. Prakash BV. Kantam ML. Sreedhar B. Chem. Commun.  2003,  754 
• 17c Choudary BM. Kantam ML. Rahman A. Venkat Reddy Ch. Rao KK. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  763 
• 18 Miyata S. Clays Clay Miner.  1975,  23:  369 
• 19 Sylvestre JP. Kabashin AV. Sacher E. Meunier M. Luong JHT. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  7176 

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