Reductive Radical Reaction of gem-Difluorinated Organoselenium Compounds with an Indium(III) Chloride-Sodium Borohydride System

Abstract

As for gem-difluorinated phenylseleno compounds, indium hydride, in situ generated by transmetallation between InCl₃ and NaBH₄, was found to be a convenient radical reagent as an alternative to tributyltin hydride. Besides its excellent performance in intramolecular cyclization and radical deselenylation, the NaBH₄/InCl₃ system also succeeded in intermolecular radical addition between organoselenium compounds and styrene.

Key words

radical deselenylation - radical addition - organoselenium compounds - bromodifluoromethyl phenyl selenide

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