Stereoselective Preparation of Highly Functionalized (Z)-3-Copper Enoates by an Iodine-Copper Exchange Reaction

Abstract

3-Iodoenoates are readily converted into the corresponding alkenylcopper species with complete retention of configuration of the double bond via an iodine-copper exchange reaction. Quenching reactions with various electrophiles provide highly functionalized enoates in good yields.

functionalized alkenylcopper - enoates - iodine-copper exchange - stereoselective reaction

References

1a Handbook of Functionalized Organometallics   Knochel P. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 

1b Knochel P. Millot N. Rodriguez AL. Tucker CE. Org. React.  2001,  58:  417 

1c Knochel P. Dohle W. Gommermann N. Kneisel FF. Kopp F. Korn T. Sapountzis I. Vu VA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4302 

2a Sapountzis I. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  897 

2b Staubitz A. Dohle W. Knochel P. Synthesis  2003,  233 

2c Thibonnet J. Knochel P. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3319 

2d Rottländer M. Boymond L. Cahiez G. Knochel P. J. Org. Chem.  1999,  64:  1080 

2e Ren H. Krasovskiy A. Knochel P. Org. Lett.  2004,  6:  4215 

2f Ren H. Krasovskiy A. Knochel P. Chem. Commun.  2005,  543 

3a Piazza C. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3263 

3b Yang X. Rotter T. Piazza C. Knochel P. Org. Lett.  2003,  5:  1229 

3c Yang X. Knochel P. Synlett  2004,  81 

3d Yang X. Althammer A. Knochel P. Org. Lett.  2004,  6:  1665 

3e Yang X. Knochel P. Synlett  2004,  2303 

4a Normant JF. In Organocopper Reagents. A Practical Approach   Taylor RJK. Oxford University Press; Oxford: 1994.  Chap.11. p.237 

4b Germon C. Alexakis A. Normant JF. Synthesis  1984,  40 

4c Cahiez G., Venegas P., Tucker C. E., Majid T. N., Knochel P.; J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1992, 1406

4d Lipshutz BH. Dimock SH. J. Org. Chem.  1991,  56:  5761 

5 Seebach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1979,  18:  239 

6a Piers E. Wong T. Coish PD. Rogers C. Can. J. Chem.  1994,  72:  1816 

6b Meyer C. Marek I. Normant J.-F. Synlett  1993,  386 

6c Ma S. Lu X. Li Z. J. Org. Chem.  1992,  57:  709 

7 Villieras J. Rambaud M. Synthesis  1982,  924 

8a Yao T. Larock RC. J. Org. Chem.  2005,  70:  1432 

8b Yue D. Della Ca N. Larock RC. Org. Lett.  2004,  6:  1581 

8c Yao T. Larock RC. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7401 

8d Huang Q. Hunter JA. Larock RC. J. Org. Chem.  2002,  67:  3437 

9 Trost BM. Ball ZT. Jöge T. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  7922