Structure-Property Relationship of Aminonitrofluorenes Synthesized by Copper-Mediated Ullmann-Type C-N Bond Formation

Abstract

We describe the facile synthesis of a range of aminonitrofluorene derivatives by employing a copper-catalyzed Ullmann-type reaction protocol. The yields of the reactions compare fairly with the Buchwald-Hartwig coupling reaction. Structural evidence, spectroscopic data and theoretical calculations provide the structure-property relationship.

Key words

arenes - copper - catalysis - amination - spectroscopy

References

• 1 Michel-Beyerle ME. The Reaction Centre of Photosynthetic Bacteria   Springer Verlag; Berlin: 1995. 
• 2 Diner BA. Babcock GT. In Structure, Dynamics, and Energy Conversion Efficiency in Photosystem II   Diner BA. Babcock GT. Kluwer; Dordrecht: 1996.  p.213 
• 3 Bard A. Fox MA. Acc. Chem. Res.  1995,  28:  141 
• 4 Meyer TJ. Acc. Chem. Res.  1989,  22:  163 
• 5 Maeda M. Laser Dyes   Academic Press; New York: 1984. 
• 6 Fabbrizzi L. Poggi A. Chem. Soc. Rev.  1995,  24:  197 
• 7 Ruthmann J. Kovalenko SA. Ernsting NP. Ouw D. J. Chem. Phys.  1998,  109:  5466 
• 8 Belfield KD. Schafer KJ. Mourad W. Reinhardt BA. J. Org. Chem.  2000,  65:  4475 
• 9 Claxton GP. Grisar JM. Roberts EM. Fleming RW. J. Med. Chem.  1972,  15:  500 
• 10 Ibata T. Isogamy Y. Toyoda J. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1991,  64:  42 
• 11 Wolfe JP. Wagaw S. Mascoux J.-F. Buchwald SL. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  805 
• 12 Hartwig JB. Synlett  1997,  329 
• 13 Hartwig JB. Pure Appl. Chem.  1999,  71:  1417 
• 14 Prim D. Campagne J.-M. Joseph D. Andrioletti B. Tetrahedron  2002,  58:  2041 
• 15 Littke A. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 
• 16 Schnyder A. Indolese AF. Studer M. Blaser H.-U. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3668 
• 17 Hartwig JF. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2046 
• 18 Ullmann F. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1903,  36:  2382 
• 19 Goldberg I. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1906,  39:  1691 
• 20a Kwong FY. Buchwald SL. Org. Lett.  2003,  5:  793 
• 20b Ma D. Cai Q. Zhang H. Org. Lett.  2003,  5:  2543 
• 20c Kwong FY. Klapars A. Buchwald SL. Org. Lett.  2002,  4:  581 
• 21a Belfield KD. Hagan JD. Styrland EWV. Schafer KJ. Negres RA. Org. Lett.  1999,  1:  1575 
• 21b Wong K.-T. Wang Z.-J. Chien Y.-Y. Wang C.-L. Org. Lett.  2001,  3:  2285 
• 21c Saroja G. Pinghu Z. Ernsting NP. Leibscher J. J. Org. Chem.  2004,  69:  987 
• 22 Okano K. Tokuyama H. Fukuyama T. Org. Lett.  2003,  5:  4987 
• 23 Marhevka VC. Ebner AN. Russel DS. Hanna PE. J. Med. Chem.  1985,  28:  18 
• 24 Baumann W. Bischof H. J. Mol. Struct.  1985,  129:  125