Conversion of Glycals to 1-Azido-2-iodo Sugars Using N-Iodosuccinimide/Sodium­ Azide or Potassium Iodide/Oxone Reagent Systems: Application in the Synthesis of Methyl N-Acetyl-α-d-lividosaminide

Abstract

Glycals are readily converted into the corresponding 2-deoxy-2-iodoglycosyl azides, in good to excellent yields in a short time, upon treatment with N-iodosuccinimide/sodium azide or potassium iodide/Oxone reagent systems. One of these 1-azido-2-iodo sugars was converted into methyl N-acetyl-α-d-lividosaminide.

Key words

glycals - N-iodosuccinimide - sodium azide - potassium iodide - Oxone - 1-azido-2-iodo sugar - methyl N-acetyl-α-d-livido­s­aminide

References

• 1 Banoub J. Boullanger P. Lafont D. Chem. Rev.  1992,  92:  1167 
• 2 Lafont D. Guilloux P. Descotes G. Carbohydr. Res.  1989,  193:  61 
• 3 Lafont D. Descotes G. Carbohydr. Res.  1987,  166:  195 
• 4 Kirschning A. Monenschein H. Schmeck C. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2594 
• 5 Kirschning A. Hashem MA. Monenschein H. Rose L. Schoning K.-U. J. Org. Chem.  1999,  64:  6522 
• 6a Reddy BG. Madhusudanan KP. Vankar YD. J. Org. Chem.  2004,  69:  2630 
• 6b Rani S. Agarwal A. Vankar YD. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5001 
• 6c Reddy BG. Vankar YD. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4765 
• 6d Rani S. Vankar YD. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  907 
• 6e Pachamuthu K. Das J. Gupta A. Schmidt RR. Vankar YD. Eur. J. Org. Chem.  2002,  1479 
• 6f Pachamuthu K. Vankar YD. J. Org. Chem.  2001,  66:  7511 
• 6g Gupta A. Vankar YD. Tetrahedron  2000,  56:  8525 
• 7a Vankar YD. Kumaravel G. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  233 
• 7b Agarwal A. Rani S. Vankar YD. J. Org. Chem.  2004,  69:  6137 
• 7c Babu RS. Zhou M. O’Doherty GA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3428 
• 7d Saeed M. Ilg T. Schick M. Abbas M. Voelter W. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7401 
• 7e Harris JM. Keranen MD. Nguyen H. Young VG. O’Doherty GA. Carbohydr. Res.  2000,  328:  17 
• 8 Curini M. Epifano F. Marcotullio MC. Rosati O. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1201 
• 9 de Guchteneere E. Fattori D. Vogel P. Tetrahedron  1992,  48:  10603 
• 10a Tsuchiya T. Watanabe I. Yoshida M. Nakamura F. Usui T. Kitamura M. Umezawa S. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  3365 
• 10b Rosenthal A. Catsoulacos P. Can. J. Chem.  1969,  47:  2748 
• 10c Arita H. Furukawa K. Matsushima Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1972,  45:  3614 
• 10d Brewer CL. Guthrie RD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  657 
• 10e Haskell TH. Woo PWK. Watson DR. J. Org. Chem.  1977,  42:  1302 
• 10f Nair V. Sinhababu AK. J. Org. Chem.  1978,  43:  5013 
• 10g Ravindran B. Deshpande SG. Pathak T. Tetrahedron  2001,  57:  1093 
• 10h Reddy BG. Vankar YD. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4765 
• 11a Jager V. Schohe R. Tetrahedron  1984,  40:  2199 
• 11b Fattori D. de Guchteneere E. Vogel P. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  7415 
• 11c de Guchteneere E. Fattori D. Vogel P. Tetrahedron  1992,  48:  10603 
• 12 Fraser-Reid B. Tam SY.-K. Radatus B. Can. J. Chem.  1975,  53:  2005 
• 13 Yamasaki T. Kubota Y. Tsuchiya T. Umezawa S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1976,  49:  3190