A Facile Synthesis of 1,1′-Spirobi(3H,3′H)isobenzofurans

Abstract

The synthesis of a series of aryl 5,5-spiroketals containing a 1,1′-spirobi(3H,3′H)isobenzofuran ring system is reported. The key step involves addition of an aryllithium derived from a protected bromobenzyl alcohol to a phthalide; this is followed by deprotection of the benzyl alcohol and acid-catalysed cyclisation.

Key words

spiro compounds - ketals - phthalides - lithium compounds - heterocycles

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