Biomimetic Synthesis of Fused Bispyran: Lewis Acid Effects on Oxacyclizations­ of Polyepoxides

Abstract

The biomimetic synthesis of fused bispyran via Lewis acid mediated tandem oxacyclization of a 1,4,7-polyepoxide is explored. The nature of the Lewis acid promoter is critical for the endo-regioselectivity of epoxide cyclization, although anomalous apparent retention of stereochemistry is observed at some reactive centers.

biomimetic synthesis - fused polycyclic ethers - poly­epoxides - regioselectivity - stereoselectivity

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