Regioselective Bipyrrole Coupling of Pyrroles and 3-Substituted Pyrroles Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)

Abstract

A series of electron-rich bipyrroles were prepared by the regioselective, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) induced oxidative coupling of pyrroles in the presence of bromotrimethylsilane. Using pyrrole and 3,4-disubstituted pyrroles gave exclusively 2,2′-linked bipyrroles without the formation of other bipyrrole regioisomers. The 3-alkyl- or 3-aryl-substituted pyrroles gave unsymmetrical H-T dimers in high yields as the major isolable α-linked bipyrrole products over the symmetrical H-H dimers. The nature of the N-substituent significantly influences the regioselectivity of the reaction, thus regiocontrolled bipyrrole coupling of N-phenyl- and N-benzyl-substituted pyrroles gave 2,3′-bipyrroles.

Key words

bipyrrole - hypervalent iodine compound - bromotrimethylsilane - oxidative coupling - Lewis acid - regioselectivity

References

• 1a Kleemann A. Engel J. Kutscher B. Reichert D. Pharmaceutical Substances: Synthesis, Patents, Applications   4th ed.:  Georg Thieme; Stuttgart: 2001. 
• 1b Korostova SE. Mikhaleva AI. Trofimov BA. Russ. Chem. Rev.  1999,  68:  459 
• 2a Sessler JL. Camiolo S. Gale PA. Coord. Chem. Rev.  2003,  240:  17 
• 2b Sessler JL. Seidel D. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5134 
• 3a Rapoport H. Castagnoli N. J. Am. Chem. Soc.  1962,  84:  2178 
• 3b Bordner J. Rapoport H. J. Org. Chem.  1965,  30:  3824 
• 3c Brown D. Griffiths D. Rider ME. Smith RC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1986,  455 
• 3d Benincori T. Brenna E. Sannicolò F. Zotti G. Zecchin S. Schiavon G. Gatti C. Frigerio G. Chem. Mater.  2000,  12:  1480 
• Recent reports:
• 4a Shevchuk VS. Davis JM. Sessler JL. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  2447 
• 4b Merz A. Anikin S. Lieser B. Heinze J. John H. Chem. Eur. J.  2003,  9:  449 
• 4c Yu M. Pantos GD. Sessler JL. Pagenkopf BL. Org. Lett.  2004,  6:  1057 
• 4d Jolicoeur B. Lubell WD. Org. Lett.  2006,  8:  6107 ; and references cited therein
• 5a Itahara T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  49 
• 5b Itahara T. J. Org. Chem.  1985,  50:  5272 
• 5c Boger DL. Patel M. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  2499 
• 6a Sessler JL. Tomat E. Lynch VM. Chem. Commun.  2006,  4486 
• 6b Lisowski J. Sessler JL. Lynch V. Inorg. Chem.  1995,  34:  3567 
• 6c Lausmann M. Zimmer I. Lex J. Lueken H. Wieghardt K. Vogel E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  736 
• 6d Electronic Materials: The Oligomer Approach   Müllen K. Wegner G. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 6e Baughman RH. Science  2005,  308:  63 
• 7a Tohma H. Morioka H. Takizawa S. Arisawa M. Kita Y. Tetrahedron  2001,  57:  345 ; and references therein
• 7b Tohma H. Iwata M. Maegawa T. Kita Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9241 
• 7c Dohi T. Morimoto K. Kiyono Y. Maruyama A. Tohma H. Kita Y. Chem. Commun.  2005,  2930 
• 8 Kita Y. Tohma H. Hatanaka K. Takada T. Fujita S. Mitoh S. Sakurai H. Oka S. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  3684 
• 9 Dohi T. Morimoto K. Maruyama A. Kita Y. Org. Lett.  2006,  8:  2007 
• 10 Farnier M. Soth S. Fournari P. Can. J. Chem.  1976,  54:  1083 
• For recent reviews see:
• 11a Stang PJ. Zhdankin VV. Chem. Rev.  1996,  96:  1123 
• 11b Kita Y. Takada T. Tohma H. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  627 
• 11c Varvoglis A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis   Academic Press; San Diego: 1997. 
• 11d Kirschning A. Eur. J. Org. Chem.  1998,  2267 
• 11e Ochiai M. In Chemistry in Hypervalent Compounds   Akiba K. Wiley-VCH; New York: 1999.  Chap. 12.
• 11f Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 11g Hypervalent Iodine Chemistry   Wirth T. Springer-Verlag; Berlin: 2003. 
• 11h Moriarty RM. J. Org. Chem.  2005,  70:  2893 
• 11i Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3656 
• Utility of the head-to-tail dimers of heteroaromatic compounds, see:
• 12a Roncali J. Chem. Rev.  1992,  92:  711 
• 12b McCullough RD. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)  1998,  10:  93 
• 12c G atti C. Frigerio G. Benincori T. Brenna E. Sannicolò F. Zotti G. Zecchin S. Schiavon F. Chem. Mater.  2000,  12:  1490 
• For example:
• 13a Candy CF. Jones RA. Wright PH. J. Chem. Soc. C  1970,  2563 
• 13b Gilow HM. Burton DE. J. Org. Chem.  1981,  46:  2221 
• 13c Muchowski JM. Solas DR. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  3455 
• 14 White JD. Caravatti G. Kline TB. Edstrom E. Rice KC. Brossi A. Tetrahedron  1983,  39:  2393 
• 15a Franck B. Nonn A. Fuchs K. Gosmann M. Liebigs Ann. Chem.  1994,  503 
• 15b Finikova OS. Cheprakov AV. Beletskaya IP. Carroll PJ. Vinogradov SA. J. Org. Chem.  2004,  69:  522 
• 15c Zelikin A. Shastri VR. Langer R. J. Org. Chem.  1999,  64:  3379 
• 15d Smith ND. Huang D. Cosford NDP. Org. Lett.  2002,  4:  3537 
• 15e Dohi T. Morimoto K. Kiyono Y. Tohma H. Kita Y. Org. Lett.  2005,  7:  537