Efficient N-Aroylation of Substituted Indoles with N-Aroylbenzotriazoles

Abstract

Stable and easily accessible N-aroylbenzotriazoles react with indoles in the presence of a base to afford the corresponding N-aroylindoles in yields averaging 70%. This method is effective even when both coupling reagents possess electron-donating substituents.

Key words

N-aroylbenzotriazoles - indoles - N-aroylindoles - electron-donating substituents

References

• 1a Zambre AP. Ganure AL. Shinde DB. Kulkarni VM. J. Chem. Inf. Model.  2007,  47:  635 
• 1b Rosenbaum C. Baumhof P. Mazitschek R. Mueller O. Giannis A. Waldmann H. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  224 
• 2 Samosorn S. Bremner JB. Ball A. Lewis K. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  857 
• 3 Cho I.-H, Lim J.-W, Noh J.-Y, Kim J.-H, Park S.-W, Ryu H.-C, Kim J.-H, Chun H.-O, Wang S.-Y, and Lee S.-H. inventors; World Patent WO  031409.  ; Chem. Abstr. 2003, 138, 321129
• 4a Sano H. Noguchi T. Miyajima A. Hashimoto Y. Miyachi H. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  3068 
• 4b Sano H. Noguchi T. Tanatani A. Hashimoto Y. Miyachi H. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  3079 
• 5 Gross S. Reissig H.-U. Org. Lett.  2003,  5:  4305 
• 6a Welstead WJ. Stauffer HF. Sancilio LF. J. Med. Chem.  1974,  17:  544 
• 6b Bremner JB. Samosorn S. Ambrus JI. Synthesis  2004,  2653 
• 6c Terashima M. Fujioka M. Heterocycles  1982,  19:  91 
• 6d Illi VO. Synthesis  1979,  387 
• 7a Katritzky AR. Suzuki K. Wang Z. Synlett  2005,  1656 
• 7b Katritzky AR. Zhang Y. Singh SK. Synthesis  2003,  2795 
• 7c Katritzky AR. Meher NK. Cai C. Singh SK. Rev. Soc. Quim. Mex.  2004,  48:  275 ; Chem. Abstr. 2005, 143, 26540
• 8a Katritzky AR. He H.-Y. Suzuki K. J. Org. Chem.  2000,  65:  8210 
• 8b Katritzky AR. Yang H. Zhang S. Wang M. ARKIVOC  2002,  (xi):  39 
• 9 Katritzky AR. Hoffmann S. Suzuki K. ARKIVOC  2004,  (xii):  14 
• 10 Katritzky AR. Pastor A. Voronkov MV. J. Heterocycl. Chem.  1999,  36:  777 
• 11 Katritzky AR. Suzuki K. Singh SK. He H.-Y. J. Org. Chem.  2003,  68:  5720 
• 12 Zou X. Wang X. Cheng C. Kong L. Mao H. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3767 
• 13a Katritzky AR. Pastor A. J. Org. Chem.  2000,  65:  3679 
• 13b Katritzky AR. Jiang R. Suzuki K. J. Org. Chem.  2005,  70:  4993 
• 14a Katritzky AR. Meher NK. Singh SK. J. Org. Chem.  2005,  70:  7792 
• 14b Katritzky AR. Abdel-Fattah AAA. Wang M. J. Org. Chem.  2003,  68:  1443 
• 14c Katritzky AR. Abdel-Fattah AAA. Wang M. J. Org. Chem.  2003,  68; 4932 
• 15 Katritzky AR. Abdel-Fattah AAA. Akhmedova RG. ARKIVOC  2005,  (vi):  329 
• 16 Katritzky AR. Abdel-Fattah AAA. Gromova AV. Witek R. Steel PJ. J. Org. Chem.  2005,  70:  9211 
• 17 Katritzky AR. Suzuki K. Singh SK. Croat. Chem. Acta  2004,  77:  175 ; Chem. Abstr. 2004, 142, 134399
• 18 Katritzky AR. Suzuki K. Singh SK. Synthesis  2004,  2645 
• 19 Katritzky AR. Angrish P. Hür D. Suzuki K. Synthesis  2005,  397 
• 20a Katritzky AR. Angrish P. Suzuki K. Synthesis  2006,  411 
• 20b Katritzky AR. Todadze E. Cusido J. Angrish P. Shestopalov AA. Chem. Biol. Drug Des.  2006,  68:  37 
• 20c Katritzky AR. Todadze E. Shestopalov AA. Cusido J. Angrish P. Chem. Biol. Drug Des.  2006,  68:  42 
• 20d Katritzky AR. Meher G. Angrish P. Chem. Biol. Drug Des.  2006,  68:  326 
• 20e Katritzky AR. Tao H. Jiang R. Suzuki K. Kirichenko K. J. Org. Chem.  2007,  72:  407 
• 20f Katritzky AR. Cai C. Suzuki K. Singh SK. J. Org. Chem.  2004,  69:  811 
• 20g Katritzky AR. Singh SK. Cai C. Bobrov S. J. Org. Chem.  2006,  71:  3364 
• 21 Katritzky AR. Yang H. Zhang S. Wang M. ARKIVOC  2002,  (xi):  39 
• 22a Katritzky AR. Rogovoy BV. Kirichenko N. Vvedensky V. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  1809 
• 22b Katritzky AR. Angrish P. Steroids  2006,  71:  660 
• 22c Katritzky AR. Singh SK. Akhmedova R. Cai C. Bobrov S. ARKIVOC  2007,  vi:  6 
• 23 Katritzky AR. Le KNB. Khelashvili L. Mohapatra PP. J. Org. Chem.  2006,  71:  9861 
• 24a Wang X. Zhang Y. Tetrahedron  2003,  59:  4201 
• 24b Wang X. Zhang Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5431 
• 24c Katritzky AR. Angrish P. Synthesis  2006,  4135 
• 25 Wang X. Zou X. Li J. Hu Q. Synlett  2005,  3042 
• 26a Wang X. Zou X. Du J. J. Chem. Res., Synop.  2006,  64 
• 26b Katritzky AR. Shestopalov AA. Suzuki K. Synthesis  2004,  1806 
• 27 Singh KN. Kaur A. Synth. Commun.  2005,  35:  2935 
• 28 Katritzky AR. Wang M. Zhang S. ARKIVOC  2001,  (ix):  19 
• 29 Katritzky AR. Huang T.-B. Voronkov MV. Steel PJ. J. Org. Chem.  2000,  65:  8069 

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Crystal data for 3f: C₁₇H₁₅NO₃, MW 281.30, monoclinic, space group Cc, a = 15.1850 (14), b = 4.3143 (4), c = 21.398 (2) Å, β = 103.703 (3)°, V = 1362.0(2) ų, F(000) = 592, Z = 4, T = -170 °C, µ (MoKα) = 0.095 mm^-1, D_calcd = 1.372 g.cm^-3, 2θ_max 50° APEX II CCD area detector, MoKα radiation, SHELXS and SHELXL, GOF = 1.08, wR(F²) = 0.074 (all 2244 data), R = 0.029 (2039 data with I > 2σI). CCDC # 639667. Copies of the crystal data can be obtained free of charge from CCDC, 12, Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: + 44 1223 336 033; e-mail: [e-mail].