Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction

Abstract

A new approach to the synthesis of cyclopenta[g]indole derivatives possessing structural features of natural alkaloids, such as trikentrins and herbindols, is described. The key step in the sequence is a thallium(III)-mediated ring-contraction reaction to transform a cyclohexene moiety into a functionalized cyclopentyl unit.

Key words

cyclopenta[g]indoles - thallium trinitrate - ring contraction

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The X-ray crystal structure data have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre and allocated the deposition number CCDC 656449. Copies of the data can be obtained free of charge on application to The Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (Fax: + 44 1223 336 033; e-mail: [e-mail]).

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A complex mixture was obtained when 9 was treated with 1.1 equiv of TTN in MeOH at 0 °C.