Diastereoselective Cyclopropanation of Electron-Deficient Alkenes via Metal Glycal Carbenes

Abstract

Silyl- and isopropylidene-O-protected chromium glucal and galactal carbenes have been synthesized from their glycal precursors according to the Fischer route. NMR studies indicate a preferred ⁵ H ₄ or ⁴ H ₅ conformation, depending on the nature of the protective group and the configuration at C-4. The complexes with glycal carbenes have been applied to the diastereoselective cyclopropanation of methyl crotonate and γ-crotonolactone.

Key words

carbene complexes - carbohydrates - cycloadditions - diastereoselective­ synthesis - organometallic reagents

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