A New Enantioselective Catalytic Route to Florhydral^®

Abstract

The valuable fragrance Florhydral^® [3-(3-isopropylphenyl)butanal] has been synthesized in almost enantiomerically pure form by a new catalytic route. The key step of the process is the enantioselective hydrogenation of (E)-3-(3-isopropylphenyl)but-2-en-1-ol, which is carried out with asymmetric inductions of up to 97% using an iridium-phosphinooxazoline chiral catalyst.

Key words

enantioselective hydrogenation - asymmetric catalysis - iridium - fragrance asymmetric synthesis - chiral fragrances

References

• 1 Abate A. Brenna E. Dei Negri C. Fuganti C. Gatti FG. Serra S. J. Mol. Catal. B: Enzym.  2004,  32:  33 
• 2 Blaser HU. Spindler F. Studer M. Appl. Catal., A. Gen.  2001,  221:  119 
• 3 Bentley R. Chem. Rev.  2006,  106:  4099 
• 4 Sell CS. In Perspectives in Flavor and Fragrance Research   Kraft P. Swift KAD. Verlag Helvetica Chimica Acta; Zurich: 2005.  p.67 
• 5 Chapuis C. Jacoby D. Appl. Catal., A: Gen.  2001,  221:  93 
• 6 Abate A. Brenna E. Fuganti C. Gatti FG. Serra S. In Perspectives in Flavor and Fragrance Research   Kraft P. Swift KAD. Verlag Helvetica Chimica Acta; Zurich: 2005.  p.55 
• 7 Brenna E. Fuganti C. Serra S. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  1 
• 8 Peck AM. Hornbuckle KC. Atmos. Environ.  2006,  40:  6101 
• 9 Niederer M. Bollhalder R. Hohl C. J. Chromatogr., A  2006,  1132:  109 
• 10 Abate A. Brenna E. Dei Negri C. Fuganti C. Serra S. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  899 
• 11 Matteoli U. Ciappa A. Bovo S. Bertoldini M. Scrivanti A. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  797 
• 12 Scrivanti A. Bovo S. Ciappa A. Matteoli U. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  9261 
• 13 Paganelli S. Ciappa A. Marchetti M. Scrivanti A. Matteoli U. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  247:  138 
• 14a Akutagawa S. Tani K. In Catalytic Asymmetric Synthesis   Ojima I. Wiley-VCH; Weinheim: 2000.  p.145 
• 14b Akutagawa S. In Chirality in Industry   Collins AN. Sheldrake GN. Crosby J. Wiley; New York: 1992.  Chap. 16. p.325 
• 15 van der Drift RC. Bouwman E. Drent E. J. Organomet. Chem.  2002,  650:  1 
• 16 Tanaka K. Fu GC. J. Org. Chem.  2001,  66:  8177 
• 17 Boeda F. Mosset P. Crévisy C. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5021 
• 18 Ito M. Kitahara S. Ikariya T. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6172 
• 19 Tani K. Pure Appl. Chem.  1985,  57:  1845 
• 20 Tani K. Yamagata T. Otsuka S. Kumobayashi H. Akutagawa S. Org. Synth.  1989,  67:  33 
• 21 Ohkuma T. Kitamura M. Noyori R. In Catalytic Asymmetric Synthesis   Ojima I. Wiley-VCH; Weinheim: 2000.  p.25 
• 22 Tang W. Zhang X. Chem. Rev.  2003,  103:  3029 
• 23a Lightfoot A. Schnider P. Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2897 
• 23b Roseblade SJ. Pfaltz A. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  1402 
• 23c Wuestenberg B. Pfaltz A. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  174 
• 24 Tang W. Wang W. Zhang X. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  943 
• 25 Li X. Kong L. Gao Y. Wang X. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3915