Three-Component Coupling of Aldehydes, Homoallyl Alcohols, and Trimethylsilyl Azide: A Facile Synthesis of 4-Azidotetrahydropyrans via the Prins Cyclization

Abstract

The coupling of aldehydes, homoallylic alcohols, and trimethylsilyl azide has been achieved in the presence of phosphomo­lybdic acid (PMA) in dichloromethane to produce 4-azido- ­tetrahydropyran derivatives in high yields with all cis selectivity. The use of a heteropoly acid makes this procedure simple, convenient, and cost effective.

Keywords

Prins cyclization - sodium azide - homoallylic alcohol - 4-azidotetrahydropyrans

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